有机化学课件.pptx

第一章绪论;（一）有机化合物和有机化学

有机化合物：一般指碳氢化合物及其衍生物。;（1）原子间主要通过共价键相连。

（2）多数有机化合物熔点低、易燃烧。

（CCl4例外，灭火剂）

（3）大多有机化合物不容易溶于水。

（低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水）

（4）大多数有机化合物的反应速度低、副反应多。

（三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应）;（三）分子结构和结构式;1-丙醇

环戊烷;（1）键长

指成键原子核之间的距离;甲烷C-H键键能（414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。;一些共价键的键能;（3）键角;当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原子带有部分负电荷（δ+）。键的极性强弱用偶极矩（μ）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：μ=q.d（C.m)，;多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和;δδδ+δδ+δ+δ-;（5）共价键的断裂和有机反应类型;（五）有机化合物的分类;（丙）芳香族化合物;（2）按官能团分类;（六）有机化合物的研究程序;开链烃

Ⅰ烷烃

Ⅱ烯烃和炔烃

Ⅲ二烯烃和共轭体系;Ⅰ烷烃;(一)烷烃的通式和构造异构;同系列和同系物;烷烃构造异构体的数目;(二)烷烃的命名;

常见烷基;常见亚烷基;（2）烷烃的命名;选取包含支链最多的最长碳链为主链;a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。

b．“次序规则”“较优”取代基后列出。

c．相同取代基合并表示。;支链的命名;（1）碳原子轨道的sp3杂化;;甲烷;(4)构象:由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。

A乙烷的构象;B.正丁烷的构象;正丁烷不同构象的能量曲线图;直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。

一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体。

碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。;相对密度烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。;一些直链烷烃的物理常数;(五)烷烃的化学性质;在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应：;不同卤素与烷烃的反应活性不同，其顺序为：

F2＞Cl2＞Br2＞I2;反应机理

烷烃的氯代是一个连锁反应，也叫链反应。

一般说，链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段：;仲氢与伯氢活性之比为：;叔氢与伯氢活性之比为：;反应活性与选择性

反应活性越大，选择性越差。对烷烃的卤代反应而言，氯的活性比溴大，但溴的选择性却比氯高。;（2）氧化反应;（4）裂化反应

烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。;(六)烷烃的主要来源和制法;烯烃和炔烃

一、烯烃和炔烃的结构;1.碳原子轨道的sp2杂化;2.碳碳双键的组成;4.碳原子轨道的sp杂化;5.碳碳三键的组成;碳链

异构;三、烯烃和炔烃的命名;2.烯烃和炔烃的命名;2-乙基-1-戊烯4,4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基

-1-己烯;3)烯烃顺反异构体的命名;B.Z,E－命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时，称Z式；处于异侧时，称E式。;(c)当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。;例如:;4)烯炔的命名;四烯烃和炔烃的物理性质;顺-2-丁烯和反-2-丁烯极性差异:;五.烯烃和炔烃的化学性质;1.加氢

(1)催化氢化和还原;97%;(2)氢化热与烯烃的稳定性;2亲电加成

(1)与卤素加成

(a)与溴和氯加成

;(b)溴和烯烃亲电加成反应机理：;烯烃活性次序：

(CH3)2C=C(CH3)2(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=CH2CH3CH=CH2CH2=CH2;炔烃在相应卤离子存在下与HX加成通常得反式产物：;烯烃与HX加成机理：;(b)Markovnikov规则;(c)Markovnikov规则理论解释;碳正离子重排现象：;(d)加HBr时的过氧化物效应;过氧化物效应的机理：;(3)与硫酸的加成;(4)