元素分析与相对分子质量测定课件.pptVIP

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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

研究有机化合物的一般步骤有机物(不纯)分离有机物(纯净)元素定量分析确定实验式提纯分测子定质相量对蒸馏化学性质波谱分析确定结构式重结晶萃取确定分子式

二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析:定性分析——有机物的组成元素分析;定量分析——分子内各元素原子的质量分数原理:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)

“李比希氧化产物吸收法”的原理:用无水得前后CaCl吸收质量差HO2取定量含C、加氧化铜H(O)的有2氧化机物用KOH浓得前后质量差CO2溶液吸收得出实验式计算O含量计算C、H含量

[例1]5.8g某有机物完全燃烧,生成CO13.22g,HO5.4g该有机物含有哪些元素?2含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否确定含有氧?如何确定?能否确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?CHO36

思考某有机物的燃烧产物只有CO和HO,2如何判断该有机物中是否含有氧元素?2【思考·提示】首先求出产物CO中2碳元素的质量及HO中氢元素的质量,然2后将C、H的质量之和与原来有机物的质量进行比较,若两者相等,则原有机物只由碳和氢两种元素组成,否则原有机物的组成里含有氧元素。

[例2]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(P20)(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。CHO26(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么?[方法一]有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比

2、相对分子质量的测定——质谱法原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。CH=OH+乙醇的质谱图2100%相对丰度(R)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。A2960%CHCH+CHCH=OH+323CHCHOH+20%320203050

[例2].2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。+如CH离子化后可得到C2H6+、CH、CH+262524……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是?A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

(二)分子结构的测定分子式当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。推测可能的官能团结构式(确定有机物的官能团)写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。

四、分子结构的鉴定1.红外光谱法(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。

2.核磁共振氢谱(1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型数目和。(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出位置不同氢原子数,而且吸收峰的面积与氢原子种类现的成正比。,吸收峰面积比(3)分析:吸收峰数目=氢原子数目比=。

[练习1]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请CHCHOCHCH写出该分子的结构简式3223C—O—C

?2.在核磁共振中出两峰,其原子数之比3∶2的化合物是()??答案:D

例2验:为测定某有机化合物A的结构,进行如下实(一)分子式的确定:(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gHO和8.8gCO,消耗氧气6.7222L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是________。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_____________________________。

(二)结构式的确定:(4)核磁共振氢谱能

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