3.5.2 有机合成路线的设计与实施 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第五节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施第三章烃的衍生物

1.能利用碳骨架的构建及官能团转化过程中的反应规律进行有机物的推断与合成(重点)。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择(难点)。[学习目标]

新课导入多姿多彩的有机材料

19世纪20年代德国·维勒首次人工合成有机物尿素颠茄酮20世纪初维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。后续科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。有机合成的发展史化学史实

温故知新有机合成合成的任务构建碳骨架增长和缩短、成环等过程官能团的引入、转化、消除及保护合成路线的设计原则成本低、产率高环境友好、路线短方法正向、逆向设计合成路线

碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物有机合成路线的设计模型模型构建

一、正合成分析法1.正合成分析法简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。模型构建

一、正合成分析法1.(1)食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。CH2=CH2(原料)中间体1中间体2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(目标产物)?催化剂、△?Cu、△?催化剂、△基础原料中间体1目标化合物中间体22.正向合成路线的表示方法注意表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应。试剂试剂条件条件思考交流

一、正合成分析法(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。方法2乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优CH2=CH2(原料)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH(目标产物)?催化剂、△?Cu、△?催化剂、△CH2=CH2(原料)CH3COOH(目标产物)?催化剂、△方法1产率=70%×70%×70%=34.3%方法2产率=70%思考交流

一、正合成分析法2.请用流程图表示出最合理的合成路线。(1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。(2)将1-丙醇转化成2-丙醇(改变官能团的位置)。?CH2=CH2?170℃??△—CH2—CH2BrBr——CH2—CH2OHOH—?CH3CH=CH2?△CH3CH—CH3Br—?一定条件CH3CH—CH3OH—??思考交流

二、逆合成分析法以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OH中间体1中间体2中间体3中间体4CH2=CH2CH2CH2OHOHCH2CH2ClClCH2=CH2①②③④⑤优先在官能团\碳杂键(如C—O)处切断目标化合物1.逆合成分析法中间体1中间体2基础原料……探究导学

二、逆合成分析法2.逆合成分析路线的表示方法逆合成分析步骤的表示：可以用符号“”表示逆推过程。基础原料中间体1目标化合物试剂试剂条件条件……试剂条件逆合成合成步骤的表示：用箭头“→”表示每一步转化反应。基础原料中间体1目标化合物中间体2试剂试剂条件条件探究导学

二、逆合成分析法以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。①②③④⑤相关反应：①CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂高温、高压?CH2Cl—CH2Cl③+2NaOHH2O△CH2Cl—CH2Cl+2NaClCH2OH—CH2OH探究导学CH2OH—CH2OH④?△COOH—COOH＋2H2OCOOH—COOH+2CH3CH2OH⑤?△COOC2H5—COOC2H5＋2H2O

二、逆合成分析法1.在实际工业生产中，乙二醇还可