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第二节醇酚第三章烃的衍生物卤代烃醇酚醛酮羧酸羧酸衍生物有机合成
资料卡片在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?酒精在人体内的代谢主要靠两种酶:一种是乙醇脱氢酶,另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化交成乙醛,而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢,转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶,就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶,但不少人缺少乙醛脱氢酶,这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸,从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血,并产生其他醉酒症状。
①CH3OH③CH3CHCH3OHOHCH3⑥②CH2CH2CH3OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇邻甲基苯酚环己醇烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如:⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇
①—OH不能连在不饱和C原子上CH2=CH-OH(乙烯醇)CH3CHO(乙醛)②同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物注意酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物
1、醇的分类一、醇羟基数目一元醇CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇烃基是否饱和烃基中是否含苯环饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH
②饱和多元醇的通式:R-OH简写为:CnH2n+2OmCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH①饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OC2H6O2C3H8O3CH3CH2OHCH3OHCH3CH2CH2OHCH4OC2H6OC3H8O烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。
2、醇的命名①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链,称某醇②编位次——编号时,从离羟基最近的一端开始编号③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。注意:羟基不是取代基OHCH2—CH2—CH—CH31234CH3CHCCH3OHOHCH312342,3-二甲基-3-戊醇2-甲基-2,3-丁二醇2-丁醇2一羟基丁醇(√)(×)2OH2-甲基-1,2,4-丁三醇
CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸湿性护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇(木精、木醇)剧毒用于能源领域如汽车燃料3、几种重要的醇简介无色、具有挥发性的的液体,易溶于水无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇
俗称硝化甘油硝化甘油用途:制作炸药、医药上用作血管扩张药,治疗冠状动脉狭窄引起的心绞痛硝化甘油的制备:CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2–O—NO2CH2–O—NO2CH–O—NO2+3HO—NO2+3H2O浓硫酸△“诺贝尔炸药”属于酯类
名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇CH3(CH2)17OH59211结论:表3-2几种醇的熔、沸点液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶(通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体)2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。烃基:憎水基—OH:亲水基烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低Why?4、醇的重要物理性质
名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论:相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多Why?醇分子间存在氢键,增强了分子间的作用力。沸点升高【思考与讨论】
图3-6醇分子间形成氢键ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键,它们与水
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