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高考化学二轮复习-《有机合成路线》专题复习

班级：________________，姓名：_____________________。

一、有机合成路线的书写

1.AB∙∙∙∙∙∙

有机合成路线的表示方式为：目标产物，反应试剂写在箭头线上方，

反应条件写在箭头线下面。合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。

2.尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步。

3.合成路线中的有机物的结构简式书写要规范清晰，易于辨识。

4.若合成路线有多条，最好分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，避免显得杂乱无章。

5.有机合成题中给出的陌生反应，在合成路线中往往要运用。

6.有机合成路线的书写常用逆合成分析法（“倒推法”）。

二、官能团的引入

1.引入C=C双键的常用方法有：醇的消去，卤代烃的消去等。

2.引入C≡C叁键的常用方法有：邻二醇的消去，邻二卤代烃的消去，邻卤代烯烃的消去等。

3.引入羟基(-OH)的常用方法有：卤代烃的水解，醛或酮与H的加成，烯烃与HO的加成等。

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4.引入醛基(-CHO)的常用方法有：醇的催化氧化等。

5.引入羧基(-COOH)的常用方法有：醛的催化氧化，醛被酸性KMnO4溶液氧化，醛被

Ag(NH)OH溶液或新制Cu(OH)溶液氧化（氧化后要___________________处理）等。

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6.引入酯基的常用方法有：酯化反应等。

7.引入卤素(X)原子的常用方法有：烯烃与HX或X2的加成反应，苯及苯同系物的取代等。

8.1，4-加成在有机合成中的应用：引入不相邻的两个卤素原子（如1，4-二溴-2-丁烯的合成）；形

成六元环的环烯（如用1，3-丁二烯与乙烯合成环己烯）等。

注意：

a.一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。

b.分子结构中含羧基(-COOH)或酯基时，卤素原子(X)在NaOH溶液（或NaOH乙醇溶液）中发

生水解反应（或消去反应）时，不要忘记羧基(-COOH)或酯基也会同时发生反应。

如，写出用ClCH-CH-COOH制备CH-CHBr-COOH的合成路线。

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c.合成高聚物时，要先合成出其对应的单体，再利用加聚反应或缩聚反应得到目标产物。

三、官能团的保护

1.(C=C)HX

碳碳双键的保护：先与通过加成反应转化为卤代物，然后用氢氧化钠醇溶液通过消去

反应恢复为碳碳双键。

2.酚羟基的保护：

1

（）用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，然后酸化恢复为酚。

2

（）用碘甲烷先转化为苯甲醚，然后用氢碘酸酸化恢复为酚。

3.氨基(-NH)的保护：先与盐酸反应转化为盐，然后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。

2

1

四、有机合成题中常见的陌生反应

1.狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应)：。

2.苯环上的烷基化反应（“傅-克”反应）：。

3.卤代烃与活泼金属作用：2CHCl+2Na→CH-CH+2NaCl。

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4.乙炔与羰基的加成反应（法沃斯基反应）：

5.2HCCHCH=CH-CCH

乙炔自加成反应：≡≡。

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6.醛、酮与HCN的加成反应