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《烃的衍生物》教案

一、烃的衍生物

1．卤代烃

2．

醇eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH,官能团：—OH,代表物：CH3CH2OH\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①中性，非电解质，在水中不电离,②与活泼金属?Na、K、Ca等?反应放出H2,③可被弱氧化剂氧化成醛,④分子间脱水生成乙醚，分子内脱水生成乙烯,⑤可与羧酸发生酯化反应生成酯,⑥与HX发生取代反应生成卤代烃)),CH3CH2OH的制取\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①CH2===CH2＋H2O\o(――――――→,\s\up8(催化剂),\s\do7(加热、加压))CH3CH2OH,②淀粉发酵制C2H5OH))))

3．酚

4．醛

5．羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2,官能团：—COOH,代表物：CH3COOH\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①具有酸的通性,②与醇发生酯化反应生成酯)),CH3COOH的制取：乙醇、乙醛氧化法))

6．酯

7．酰胺

二、烃及其衍生物的转化

三、官能团的转化

四、有机合成

主题：医用胶的性能与分子结构的关系

[项目情境]

医用胶也称医用黏合剂，它和我们在日常生活中使用的胶水等黏合剂一样具有黏合的功能，不过它黏合的是比较特殊的物质——伤口的皮肤等人体组织。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合线，既能减少患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。

[探究过程]

[资料1]

α-氰基丙烯酸酯是一类瞬时胶黏剂的单体，具有单组分、无溶剂、黏结时无须加压、黏结后无须特殊处理、常温可固化、固化后无色透明且有一定的耐热和耐溶剂性等特点。其中，α-氰基丙烯酸甲酯(俗称501)、α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)的聚合速度较快，但对人体组织的刺激性和毒性较大，被用作普通的瞬干胶。α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、α-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)既有较快的聚合速度，又对人体细胞几乎无毒性，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，被用作医用胶。

[资料2]

氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。氰基具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小，约为甲基的1/8，因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。

根据上述资料，完成下列探究

1．(1)医用胶性能上应该有什么要求？

(2)分子结构上有什么特点？

[提示](1)常温常压可以快速固化实现黏合同时具有良好的黏合强度及持久性。

(2)有发生聚合的官能团；有活化聚合反应的官能团；有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如—CN。

2．分析504医用胶的分子结构，

(1)该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？

(2)官能团在黏合过程中分别起什么作用？

(3)在黏合过程中发生了什么反应？写出反应方程式。

[提示](1)碳碳双键，氰基()和酯基(COOR)，氰基与酯基能使碳碳双键的活性增强，易发生聚合。

(2)氰基能够与蛋白质大分子形成氢键，酯基增大聚合物间作用力，发生水解，使用易降解。

(3)加聚反应，

3．无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？

[提示]—CN相当稳定，同时在黏合过程中，氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的氢键，无法形成无机氰化物。

[探究结论]

α-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构与性能的关系图

[素养提升]

通过对医用胶性能与结构的分析探究，提升了学生的“宏观辨识与微观探析、科学探究与社会责任”的核心素养。

课后测评

(时间:75分钟分值:100分)

一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)

1.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是()

A.氯乙烷和水 B.乙醇与水

C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯

答案A

解析A项,卤代烃不溶于水,可用分液漏斗进行分离;其他三组的物质之间相互混溶,不能用分液漏斗进行分离。

2.下列说法正确的是()

A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行

B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀

C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径

D.卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的乙醇溶液共热

答案D

解析严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际的条件,如果在没有实际条件的情况下,卤代烃