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精细有机合成笔记

一、精细有机合成基础

（一）有机合成化学概述

1.精细有机合成定义：以有机化学反应为手段，精准合成具特定结

构与功能有机化合物，产品纯度高、附加值大、批量小，用于多领域。

2.地位作用：为医药供活性成分与中间体；于农药制高效、低毒品

种；在香料香精创独特香原料；为材料科学造高性能有机材料；于电

子化学产高纯试剂与特用化学品。

3.发展历程趋势：从经典反应渐向绿色、高效、选择性强、原子经

济方向发展，新反应技术涌现，与多学科交叉协同创新，拓展应用边

界、提升合成水平。

（二）有机合成反应理论

1.基本类型机理：亲核取代（如卤代烃水解，亲核试剂攻中心碳成

新键断旧键）、亲电加成（烯烃加卤素，亲电试剂引双键反应）、自

由基反应（光照或引发剂下自由基参与，如烷烃卤代）等，各有中间

体与过渡态。

2.活性选择性因素：电子效应（推、吸电子影响反应活性与位置）、

空间效应（基团位阻左右反应可行性与选择性）、立体化学因素（分

子立体结构决定反应立体化学结果）共同作用。

3.过渡态理论能量分析：反应经过渡态达产物，据能量变化绘势能

图助理解活化能、反应热与速率关系，指导优化反应条件、选合适途

径提升反应性与选择性。

二、精细有机合成原料与试剂

（一）常见有机原料

1.石油化工原料及其衍生物：乙烯作为石油化工关键基石，借聚合

反应成就聚乙烯塑料，经环氧化产出环氧乙烷用于制造乙二醇与表面

活性剂；丙烯在聚丙烯生产及合成丙烯腈（腈纶纤维关键原料）中担

纲主角；苯经多样反应路径变身苯乙烯（聚苯乙烯原料）、苯酚（酚

醛树脂成分）、苯胺（众多染料、药物前驱体）；甲苯在苯甲酸、苯

甲醛及对二甲苯（聚酯纤维核心原料）制备里举足轻重。此类原料经

繁复转化，构筑塑料、纤维、橡胶、医药、农药、香料等产业核心架

构，为现代工业筑牢根基。

2.煤炭化工原料特性与应用：煤焦油富含萘、蒽等芳烃瑰宝。萘经

深加工成染料中间体与增塑剂，为纺织印染、塑料加工添彩；蒽迈向

蒽醌染料与电极材料征途，在色彩印染、能源存储领域发光；苯加工

产出繁多芳烃衍生物，在化工万象中熠熠生辉。虽煤炭化工原料在传

统化工占据关键位，却受环保紧箍咒束缚、资源利用效率难题困扰，

正与石油化工原料携手共进、探索绿色高效转化路径、深挖高附加值

产品潜能，于新时代化工浪潮中寻求突破、续写传奇。

3.天然产物原料开发利用：植物王国的萜类化合物，如薄荷醇携清

凉芬芳独闯香料天地、柠檬烯以果香魅力点亮香精宇宙、为调味增香

立下汗马功劳；生物碱阵营里，奎宁勇战疟疾、吗啡镇痛救急，皆为

药物研发先驱典范；动物界脂肪酸在肥皂清洁、润滑剂减摩领域施展

拳脚，氨基酸则于合成多肽药物、生物活性肽与营养强化食品添加剂

大显身手。天然产物原料结构精妙、活性独特，惜受资源稀缺、提取

繁杂、纯度难升羁绊，亟待创新提取分离秘籍、突破合成转化瓶颈，

权衡生态保护与效益提升天平，拓展其在精细有机合成舞台的绚丽篇

章。

（二）有机合成试剂

1.有机金属试剂：格氏试剂（RMgX）化学活性高昂，似化学世界的

强攻手，与羰基化合物、环氧乙烷等激烈反应，于构建碳-碳键战

场屡立战功；有机锂试剂（RLi）碱性超群、活性更甚格氏试剂，在

特殊碳-碳键构筑及金属化奇袭中表现卓越；有机铜试剂家族的吉

尔曼试剂（R₂CuLi），对α,β-不饱和羰基化合物施展共轭加成魔

法，精准度令人赞叹。三者制备需在无水无氧严苛环境下精心操持，

性质极活泼、对水氧零容忍，储存转运严守低温、隔绝空气要则，恰

似化学武林秘籍助力合成高手塑造复杂分子碳骨架传奇。

2.非金属有机试剂：硼试剂阵营里，硼氢化钠（NaBH₄）以温和性

情、精准选择性于醛酮还原为醇领域独树一帜；硅试剂方阵中，三甲

基氯硅烷以化学稳定性为盾、易引入移除保护基为剑，在多步合成迷

宫为羟基、氨基等官能团撑起保护伞，巧妙规避不当反应干扰、精心

雕琢复杂分子架构，与其他试剂协同奏响有机合成策略多元变奏曲、

拓展化学转化创意无限可能。

3.氧化还原试剂：氧化试剂阵营，高锰酸钾氧化性强劲，恰似化学

世界的烈火，可焚多种底物，却因选择性欠佳易致过度氧化残局；重

铬酸钾在酸性疆场氧化醛酮、醇类，战果辉煌但后处理污染难题棘手；

过氧化氢似环保先锋，温和且具选择性，在特定催化妙法下演绎多样

氧化奇幻魔术；臭氧如犀利手术刀，高效裂解烯烃成就醛酮、羧酸盛