有机化合物的结构特征.pptVIP

一、有机化合物构造式表示法1.概念有机化合物分子的构造须用构造式表示2.构造式的书写方法⑶简写构造式：把成键的两原子放在一起，必要时再用短线表示共价键，这是目前使用较为普遍的书写方法。⑷键线式构造式：只表示出碳链或碳环（统称碳架或分子骨架）和除碳氢原子以外的原子或基团与碳原子连接关系，在链或环的端点、折角处表示一个碳原子，这种方法简便，表示清楚，被普遍接受。各种表示方法如下表：三共价键的形成三、共价键的基本属性1、讨论共价键性质的重要性有机化合物中原子主要是共价键连接的，共价键决定了有机化合物的性质，因此要研究共价键的性质。共价键的基本性质包括键长、键角、键能和键的极性。2、键长⑴键长（又称键距）：形成共价键的两个原子核之间的距离称为键长。⑵影响键长的因素：①不同原子成键，键长与原子半径有关。②相同原子成键键长：单键双键三键。③无论C-C还是C-H，键长都与C的杂化状态有关。3、键角同一个原子至少与两个原子成键时，中心原子的键与键之间的夹角称为键角。键角的大小与成键原子特别是成键的中心原子的杂化状态有关，也受分子中的其它原子的影响。4、键能⑴概念

????由原子形成共价键所放出的能量，或共价键裂成两个原子所吸收的能量称为该键的键能。后者又称键的解离能。键能的单位：kJ/mol。例1.H2(g)——2H·吸收436.0?kJ/mol能量，即H-H键的键能，也称为H—H的解离能（Ed=436.0kJ/mol表示）。例2.甲烷分子中有四个C-H键，其解离能如下：常见共价键的键能(单位：kJ/mol,25oC,气相）⑵键能的用途

可用键能数据估计化学反应的焓变例2．估计乙烯加氢生成乙烷的反应焓5、键的极性和极化性⑴极化键和非极化键两个电负性不同的原子形成共价键，成键的两电子的电子云非均匀分布在两原子的周围，电负性大的原子周围有较多的电子云，电负性小的原子周围有较少的电子云，即键的两端出现微小正、负极，常用δ+和δ-表示，这种现象称为键的极性，这种键称为极性共价键。例如:⑵键极性的度量①定性的相对比较:键的极性大小主要取于成键两原子的电负性值之差。例如，H-O极性大于H-N键的极性。碳、氮在不同杂化状态下的电负性值常见共价键的键偶极矩表四．极性分子????分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的。分子的极性大小用分子的偶极矩度量。分子的偶极矩等于组成分子的各共价键偶极矩的和。例：一些常见化合物气态时的偶极矩绝大多数有机化合物分子都有共价键，共价键的键长，键能反映了键强度，分子的热稳定性；键角反映了分子的空间形象；键偶极矩和键的极性反映了分子化学反应活性和影响分子的物理性质。五、键的极性在链上传递—诱导效应1、诱导效应

????卤原子取代氢原子后形成X-C极性键，使成键电子偏向卤原子X←C,与这个X-C键相接的共价键的成键电子对受极性键的影响产生极化，如此影响下去，X?C?C=O?O?H,到羟基的O-H时，使O-H的成键电子对也偏向氧原子,H原子以质子H+的形式离开的趋势增大，酸性变大。

????诱导效应：由极性键诱导作用产生的沿价键链传递的电子对偏移效应称为诱导效应，又称为I效应。2、诱导效应作用的范围

????诱导效应沿价键链传递随着价键链的增长而衰减，一般传递三个化学键后，诱导效应的影响可以忽略不计，计算含氯的碳链上原子静电荷分布情况为：3、取代基的推电子效应和拉电子效应????在某些情况下，动态诱导效应的影响要比静态诱导效应的影响大。如在化学反应过程中，动态诱导效应的影响比静态诱导效应大得多。六、练习题*分子的构造分子中原子间相互连接的顺序叫分子的构造构造式表示分子构造的化学式叫构造式。有机化合物是含碳的化合物。碳与本身或H、O、N、P、S、X等原子以四个共价键相连。可形成碳链、碳环，也可与杂原子（除碳以外）形成杂链或杂环。碳原子可以单键、双键、三键方式与自身或其它原子相连。因此分子式已不能表示惟一的化合物，必须用构造式。⑴路易斯构造式：也称电子构造式。用两个圆点表示形成共价键的两个电子，放到成键两原子之间。这种表示优点是各原子的成键关系、价电子数清楚。⑵短线构造式：价键式用一