黄酮类化合物的提取分离技术- 第 四 章 -1738309330320.pptx

黄酮类化合物的提取分离技术主讲人：赵卫峰广西卫生职业技术学院药学院—第四章—

第二节黄酮类化合物的理化性质

二、黄酮类化合物的溶解性四、黄酮类化合物的显色反应三、黄酮类化合物的酸碱性一、黄酮类化合物的性状

酮羰基黄酮类化合物的理化性质黄色掌握黄酮类化合物的溶解性、酸碱性、颜色等性质。熟悉黄酮类化合物的显色反应的性质。了解黄酮类化合物形态、荧光等性质学习要求

一、性状（一）形态（三）旋光性（二）颜色（四）荧光性状

一、性状（一）形态多为结晶性固体，少数为无定型粉末图片来源网络

一、性状（二）颜色（1）交叉共轭体系色原酮（无色）有色（2）助色团74′-OH、-OCH3①具有交叉共轭体系，有颜色，没有交叉共轭体系或共轭链短就没有颜色或显微黄色（3）花色素及其苷PH＜7红色PH＝8.5紫色PH＞8.5蓝色ABC②有助色基团取代颜色加深，特别是7位和4′取代影响较大两组双键不共轭但分别与第三组双键共轭

（二）颜色黄酮、黄酮醇及其苷类灰黄色—黄色查耳酮类黄—橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇类无色异黄酮类微黄色花青素及其苷各种鲜艳的颜色

一、性状（三）旋光性（1）黄酮苷类化合物：都有旋光，多为左旋（2）黄酮苷元类化合物：****2、3位双键被氢化的有旋光，其他类型没有

一、性状（四）荧光黄酮醇亮黄色或黄绿色荧光。黄酮醇羟基甲基化或与糖苷化棕色荧光黄酮类棕色或棕黄色荧光异黄酮紫色荧光查耳酮亮黄棕色或亮黄色荧光花色素棕色荧光

二、溶解性由于存在状态和结构不同而有很大的差异黄酮苷元黄酮苷花色素（苷元）难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水、吡啶、二甲基甲酰胺等碱性溶剂易溶于热水、甲醇、乙醇等极性溶剂中，难溶于或不溶于乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂中。糖链越长，则水溶度越以离子形式存在，具有盐的通性，水溶性较大1、存在状态不同+

二、溶解性取代基的种类和数目平面型分子非平面型分子羟基数目越多，亲水性越强，羟基甲基化亲水性下降，亲脂性增强分子中存在交叉共轭体系，分子结构具有平面性，分子与分子间排列紧密，分子间引力大，难溶于水二氢黄酮（醇）由于C环氢化，破坏了分子的平面性，分子排列不紧密，分子间引力下降，有利于水分子进入，水溶性稍大，异黄酮分子平面性降低，水溶性也比平面型分子大2、结构不同（苷元）半椅式结构

练一练1、黄酮类化合物是否有颜色与下列哪个因素有关（）A.交叉共轭体系B.助色团种类C.助色团数目D.助色团取代位置?2、二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中的溶解度稍大，是因为()A.平面型分子B.非平面型分子C.羧基D.助色团?3、下列苷元具有旋光的是（）A.黄酮B.异黄酮C.查耳酮D.二氢异黄酮?

二、溶解性2、结构不同（苷元）花色素苷元＞二氢黄酮（醇）＞异黄酮＞黄酮（醇）、查耳酮不同黄酮苷元水溶性不同+＞＞＞

三、酸碱性（1）酸性的来源酚羟基（Ar-OH）（2）影响酸性强弱的因素酚羟基的数目和位置HOOH74′5OH7，4’-二OH7或4’-OH一般酚-OH5-OH以黄酮为例，其酚羟基酸性强弱的顺序为：（一）酸性

三、酸碱性（二）弱碱性‥HClH2OCl-+（1）碱性的来源γ-吡喃酮上的1-O原子，有未共用电子对，显弱碱性，可与强酸生成??盐，遇水又分解（2）可用于鉴别溶于浓酸生成的??盐常具有特殊颜色，如黄酮（醇）显黄-橙黄色并有荧光

四、显色反应（一）还原反应（1）盐酸-镁粉（或锌粉）反应鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应试剂：镁粉（或锌粉）、浓盐酸结果：橙红—紫红色（少数紫-蓝）阳性反应：黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）阴性反应：查耳酮、橙酮、儿茶素、异黄酮假阳性反应：花色素、某些查耳酮和橙酮遇浓酸呈红色出现假阳性，需做对照实验

四、显色反应（一）还原反应（2）四氢硼钠（钾）反应二氢黄酮类化合物专属性反应试剂：2%NaBH4甲醇溶液、浓盐酸或浓硫酸结果：紫—紫红色阳性反应：二氢黄酮或二氢黄酮醇阴性反应：除二氢黄酮（醇）外的其它黄酮

四、显色反应（二）金属盐类试剂的络合反应（1）反应结构5-OH-4-羰基3-OH-4-羰基邻二酚羟基

（2）常用金属盐类试剂试剂结构特征反应结果备注1%三氯化铝乙醇液3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O黄色鲜黄色荧光PPC\TLC锆-枸橼酸反应3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O3-OH黄酮不褪色5-OH黄酮黄色褪色区别3-OH黄酮和5-OH黄酮氨性氯化锶邻二酚羟基绿-棕色乃至黑色沉淀醋酸镁反应3-OH，4-C=O5-OH，4-C=O天蓝色荧光（二氢）黄色-橙色，黄-褐色滤纸上三氯化铁反应酚羟基紫、