2.4.2 羧酸衍生物 教学设计—鲁科版2019选择性必修3.docxVIP

第二章能团与有机化学反应?烃的衍生物

第二章能团与有机化学反应?烃的衍生物

第三节羧酸氨基酸和蛋白质

第2课时羧酸衍生物

本节是在学习了羧酸类物质的基础上，进一步讨论学习与羧基有关的一类物质——羧酸衍生物。通过对羧酸衍生物酯类、油脂、酰胺、酰卤的学习，继续完善以官能团为线索的有机化合物知识体系。

宏观辨识与微观探析：

认识酯的组成和结构特点、性质及转化关系及其在生产和生活中的应用。知道酰胺的结构特点及其应用。

证据推理与模型认知：

能结合酯类水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。

酯类的结构和性质

实验用品、课件素材、学案

【知识回顾】根据学案回顾羧酸的结构和性质

【讲述】羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。

【投影】

【联想质疑】水果和花草的香味是如何产生的？各种果味饮料以及果味食品一定是用鲜果做的吗？

【投影】

【讲述】酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基（RO-）相连构成。官能团为酯基，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)，酯的命名依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。

【投影】

【讲述】酯广泛存在于自然界中，密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。很多果味食品并不一定是用鲜果制成的，其中往往添加了相应的酯。

【投影】

【讲述】酯具有广泛的用途。很多香精、药物分子中有酯基。高效杀虫剂——拟除虫菊酯，其分子中就有酯基；某些抗生素如红霉素为大环内酯,其分子中也有酯基。

【投影】

【讲述】酯的化学性质主要是水解反应，在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请同光学们尝试写出酯在酸、碱条件下水解的通式。

【投影】

【讲述】酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。

【活动探究】根据教材所给的试剂和实验操作，动手完成乙酸乙酯的水解实验，观察现象，并分析总结相关结论，完成实验表格。

实验操作

实验现象

实验结论

(1)向三支试管中分别加入等体积(约2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水

(2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1mL)的乙酸乙酯

(3)将三支试管放在70℃水浴中加热几分钟，观察实验现象

【展示】

【思考】根据平衡移动原理制备乙酸乙酯时，要提高酯的收率，可以采取哪些方法？

【讲述】一种方法是增加羧酸或醇的用量；另一种方法是不断地从反应体系中移走生成的酯或水，以使平衡向酯化反应方向移动。

【交流研讨】根据实验，小组交流完成以下问题

1．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用稀硫酸？

2．乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70～80℃的水浴加热？

3．乙酸乙酯的水解实验中，酯的水解机理是什么？

【投影】

【过度】油脂是人类不可缺少的营养物质，其主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。

【投影】

【讲述】常见的花生油、豆油等植物油一般呈液态，猪油、牛油等动物脂肪常温呈固态，油脂是油和脂肪的统称。油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯类物质，含有酯基，属于酯类物质。

【投影】

【讲述】在结构简式中R代表烃基，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，在天然油脂中，R1、R2、R3一般不相同。植物油中的烃基一般为不饱和烃基，熔沸点低，常温呈液态，动物脂肪中的烃基一般为饱和烃基，熔沸点高，常温呈固态。

【讲述】油脂属于酯类，因此具有酯类的性质，在酸或碱作用下可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油。

【投影】

【讲述】油脂碱性条件下的反应产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，工业上用来生产肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。

【投影】

【讲述】不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高的半固态的脂肪。

【投影】

【讲述】不饱和油脂的催化加氢称为油脂的氢化或硬化，由此可获得人造脂肪，也称硬化油。硬化油可用作制肥皂和人造奶油的原料。

【投影】

【讲述】除酯类外，酰胺也是一类重要的羧酸衍生物，酰胺是分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基，酰胺基广泛存在于天然产物和合成药物分子中。

【投影】

【讲述】低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和氨（或胺）。

【投影】

【讲述】氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其官能团是氨基，具有碱性。

【投影】