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第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇的结构与性质
有机化合物烃烃的衍生物只含碳、氢元素的有机物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺
任务一醇的结构烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物;羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。乙醇环己醇苯甲醇苯酚对甲基苯酚1.醇的概念与分类官能团:OH羟基
任务一醇的结构1.醇的概念与分类CH2CH2OHOH乙二醇车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸湿性护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇(木精、木醇)汽车燃料工业酒精有毒!①根据醇分子中羟基的数目②根据是否还有苯环:③根据烃基是否饱和:脂肪醇芳香醇饱和醇不饱和醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OH
任务一醇的结构2.醇的命名选主链定编号写名称选择含官能团的最长碳链,根据碳原子数目称为某醇从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号用阿拉伯数字标出羟基位置,羟基的个数用“二”“三”等表示OHCH3—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CHCCH3OHOHCH32-甲基-2,3-丁二醇注意:羟基不是取代基
任务一醇的结构3.乙醇的结构分子式:电子式:结构式:结构简式:C2H6OC????????HOC????????????HHHHHCH3CH2OH官能团:羟基空间填充模型:球棍模型:8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δCH3CH2OH有3种化学环境的H原子,则核磁共振有3组峰,强度比为3:2:1。
任务二醇的性质1.醇的物理性质名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论:相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多。醇分子间存在氢键,增强了分子间的作用力。沸点升高
任务二醇的性质1.醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇CH3(CH2)17OH59211液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低。饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。(通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体)烃基:憎水基—OH:亲水基几种醇的熔点、沸点和在水中的溶解性熔沸点:溶解度:
任务二醇的性质2.醇的化学性质问题:对比乙烷的结构式,比较两者的异同,预测乙醇的化学性质。元素符号CHO电负性2.52.13.5δ+δ+δ-在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强,容易断裂。①中的O-H键易断裂,使羟基氢原子被取代。②中的C-O键易断裂,脱羟基,发生取代反应/消去反应。
KMnO4(H+)K2Cr2O7(H+)任务二醇的性质2.醇的化学性质问题:回顾必修二所学乙醇的化学性质。(1)置换反应:(2)取代反应:与活泼金属:Na,K等2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(3)氧化反应:酯化反应①燃烧:②被强氧化剂氧化:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃③催化氧化:酸脱羟基,醇脱氢CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O?浓硫酸△CH3CH2OHCH3COOH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△断键位置:①断键位置:①断键位置:①③
任务二醇的性质2.醇的化学性质消去反应——浓硫酸加热实验:如图所示,在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL;放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸;加热混合液,使液体温度迅速升到170℃;将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四
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