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酚的结构和命名.pptx

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2025/3/18江西警察学院科技系18.2.1酚的结构和命名酚的通式为Ar-OH羟基直接与苯环相连酚羟基氧原子上未共用电子对和苯环间产生p,π-共轭效应,-I<+C,故C―O键结合较为牢固,8.2酚

2025/3/18江西警察学院科技系2酚的命名

一般是以酚为母体,即在“酚”字前面加上芳环的名

称作母体,再加上其他取代基的名称和位次。编号:

一般情况下,应使羟基的编号尽可能的小2,4,6-三溴苯酚4-甲基苯酚

2025/3/18江西警察学院科技系3当环上连有-COOH,-SO3H,-CHO时则把羟基作为取代基例如对羟基苯磺酸邻羟基苯甲醛(水杨醛)邻羟基苯甲酸(水杨酸)

2025/3/18江西警察学院科技系4邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚命名实例邻硝基苯酚间硝基苯酚对硝基苯酚

2025/3/18江西警察学院科技系5命名实例α-萘酚β-萘酚邻苯二酚间苯二酚对苯二酚

2025/3/18江西警察学院科技系6命名实例2,4,6-三硝基苯酚邻羟基苯磺酸

2025/3/18江西警察学院科技系7酸性酰基化反应芳环上的亲电反应芳醚的形成8.2.3酚的化学性质:(一).结构与反应性

2025/3/18江西警察学院科技系8酚的结构及反应部位P-π共轭导致:C-O键增强,O-H键削弱,-O-H具有一定酸性;C-O键难断裂,酚羟基不易被取代。P-π

2025/3/18江西警察学院科技系9

2025/3/18江西警察学院科技系10(1)酸性酚的酸性比醇强,但比碳酸弱。1.酚羟基的反应

2025/3/18江西警察学院科技系11H2CO3PhOHH2OROHpKa:6.38~1014-1515~19当酚的邻对位上有强吸电子基时,酸性增强苦味酸pKa≤1酸性:

2025/3/18江西警察学院科技系12酚的酸性pKa=9.89pKa=4.74pKa=18 OHOH

2025/3/18江西警察学院科技系13pKa0.387.159.8910.17酸性逐渐减弱取代的酚:取代基在邻、对位时,供电基团使酚的酸性明显减小;吸电基团使酚的酸性明显增加。

2025/3/18江西警察学院科技系14故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3,不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2,反之羟基通CO2于酚钠水溶液中,酚即游离出来。利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同,可鉴别和分离酚和醇。当苯环上连有吸电子基团时,酚的酸性增强;连有供电子基团时,酚的酸性减弱。

2025/3/18江西警察学院科技系15(2)与FeCl3的显色反应酚能与FeCl3溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。与FeCl3的显色反应并不限于酚,具有烯醇式结构的脂肪族化合物也有此反应。

2025/3/18江西警察学院科技系16不同酚与FeCl3溶液作用显示不同的颜色。如:

2025/3/18江西警察学院科技系17(3)酚醚的生成酚不能分子间脱水成醚通常使用醇和酚的金属盐与卤代烃

2025/3/18江西警察学院科技系18(4)氧化反应

酚很容易氧化可空气,重铬酸钾等氧化生成醌多元酚更易被氧化,如对苯二酚能把感光后的溴化银还原为金属银用作显影剂:

2025/3/18江西警察学院科技系192.芳环上的亲电取代反应(1)卤代反应苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。反应很灵敏,很稀的苯酚溶液(10ppm)就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。

2025/3/18江西警察学院科技系20如需要制取一溴代苯酚,则要在非极性溶剂(CS2,CCl4)和低温下进行

2025/3/18江西警察学院科技系21实验苯酚与饱和溴水的反应加入苯酚滴加饱和溴水继续滴加溴水白色沉淀

2025/3/18江西警察学院科技系22实验酚与三氯化铁的反应试管①—苯酚试管②—连苯三酚试管③—β-萘酚试管④—

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