苯的同系物的结构与性质课件高二下学期化学人教版选择性必修3.pptx

第二章第三节芳香烃第2课时苯的同系物的结构与性质人教版高中化学选择性必修3

同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。问题：什么是同系物？─Br─CH＝CH2─CH3─CH3─NO2─CH3C2H5──CH3问题：下列物质中哪些是苯的同系物？

苯的同系物任务一苯的同系物的结构1.苯的同系物的组成和结构特点CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。概念：结构特点：通式：问题：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？CH2CH2CCHC10H14结构式：分子式：分子中有一个苯环，侧链都是烷基CnH2n－6(n≥7)

任务一苯的同系物的结构2.苯的同系物的命名乙苯①若苯环上有1个取代基，以苯环为母体，称为“某苯”。②若苯环上有2个取代基，用“邻、间、对”表示相对位置。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯习惯命名法与系统命名法1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯将苯环上碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行。1,4–二甲基–2–乙基苯

任务一苯的同系物的结构2.苯的同系物的命名③若苯环上有3个相同取代基，用“连、偏、均”表示相对位置。连三甲苯偏二甲苯习惯命名法与系统命名法1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯CH3CH3均三甲苯H3C

任务一苯的同系物的结构3.甲苯的结构特点官能团:碳原子的杂化方式:C—H的类型:C—C的类型:最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个

任务二苯的同系物的性质1.苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861①味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。②随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大。③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，沸点越低，密度越小。

任务二苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质-CnH2n+1取代反应（卤代，硝化，磺化）加成反应√√×问题：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）√取代反应（卤代）加成反应√××氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）√

任务二苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——氧化反应苯的同系物可以和KMnO4(H+)反应，不与溴水反应实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。将上述试管用力振荡，静置。向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。将上述试管用力振荡，静置。溴水在下层苯和甲苯密度小于水液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层苯和甲苯密度小于水苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应苯甲苯苯甲苯

任务二苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——氧化反应思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？问题：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？观察下列反应，总结规律？KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△①苯环直接相连的碳原子上须连有氢原子②烷基均被氧化为-COOH苯环对侧链影响——苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。

课堂练习问题：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH

任务二苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——取代反应问题：甲基会不会影响苯环上氢的活性呢？甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：侧链对苯环影响——甲基(给电子基)活化了苯环，使甲基邻、对位上的H更易被取代。邻对位定位基给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR

任务二苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——取代反应CH3CH3O2NNO2NO23H2O3HONO2浓H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)注意书写规范2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，