5.1.1卤代烃（课件）—高中化学苏教版（2019）选择性必修三.pptx

专题五药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元卤代烃5.1卤代烃的性质

核心素养目标宏观辨识与微观探析：能从卤代烃的结构理解其性质，认识卤代烃中官能团碳卤键与化学性质的关系，从微观角度理解卤代烃水解反应和消去反应的本质，能从宏观现象判断反应类型和产物。证据推理与模型认知：基于卤代烃的实验现象和性质，进行合理推理，建立卤代烃发生消去反应和取代反应的认知模型，并能运用模型解决相关问题；科学态度与社会责任：认识卤代烃在生产生活中的应用和对环境的影响，培养学生科学使用化学物质的态度和社会责任感。

教学重难点重点卤代烃的分类、物理性质和化学性质。溴丙烷的消去反应和取代反应的原理、实验现象及化学方程式的书写。卤代烃发生消去反应和取代反应的条件和规律。难点理解卤代烃发生消去反应和取代反应的机理，能从化学键的断裂和形成角度分析反应过程。运用卤代烃的性质解决有机合成和推断中的相关问题。

课前导入体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,稍后运动员又可上场了。那么这种气雾剂的主要成分是什么呢?这种气雾剂的主要成分是氯乙烷,它的沸点低,易汽化,且汽化时吸收大量的热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果。氯乙烷属于卤代烃,卤代烃有怎样的性质呢?

卤代烃的物理性质及分类PART01

卤代烃概述概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃官能团：卤代烃中一定存在的官能团是碳卤键通式：一卤代烃可以用R—X表示（X=F、Cl、Br、I）一卤代烃的通式为CnH2n+1X（n为正整数）

卤代烃分类卤代烃按烃基结构的不同卤代烷烃，如CH3CH2Cl卤代烯烃，CH2=CHF卤代芳香烃，如、按取代卤素原子的不同氟代烃，如CH2=CHF氯代烃，如CH3CH2Cl溴代烃，如CH3CH2Br碘代烃，如CH3I按取代卤素原子的多少一卤代烃，如CH3Cl多卤代烃，如CH2Cl2

卤代烃的物理性质常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低；卤原子越多沸点越高）。状态沸点

卤代烃的物理性质除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂密度溶解度

卤代烃的命名——卤代烷烃含连接X原子的C原子在内的最长碳链为主链，命名为“某烷”从离X原子最近的一端编号，命名出其他取代基与X原子的位置，数量和名称命名为：3-甲基-2-氯戊烷

卤代烃的命名——卤代烯烃、炔烃含连接X原子的C原子在内的最长不饱和碳链为主链从离碳碳双键或三键最近的一端编号，其他命名同卤代烷烃命名为：2-甲基-4-氯-1-戊烯

卤代烃的命名——卤代芳香烃以苯环为主体，将卤素原子看成取代基，按芳香烃的命名规则命名命名为：2-氯甲苯或邻氯甲苯

卤代烃的化学性质PART02

卤代烃的化学性质相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。

卤代烃的消去反应【实验1】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。

卤代烃的消去反应实验现象：①中间试管中有气泡产生，稀酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去②产生淡黄色沉淀结论：1-溴丙烷（2-溴丙烷）与KOH的乙醇溶液共热时脱去溴化氢，生产丙烯

卤代烃的消去反应BrH①反应条件：KOH的醇溶液、加热②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！反应原理

卤代烃的消去反应有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。

卤代烃的消去反应消去反应的规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：

卤代烃的取代反应【实验2】组装如图5-2所示装置，向试管中注入5mL1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10mL20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入