有机化学课件教案-09-1_卤代烃.ppt

你能立即告诉我你想象到

你5年后的样子吗？

计时1分钟有一年，一群意气风发的天之骄子从美国哈佛大学毕业了，他们即将开始穿越各自的玉米地。他们的智力、学历、环境条件都相差无几。在临出校门前，哈佛对他们进行了一次关于人生目标的调查。结果是这样的：27％的人，没有目标；60％的人，目标模糊；10％的人，有清晰但比较短期的目标；3％的人，有清晰而长远的目标。

以后的25年，他们穿越玉米地。25年后，哈佛再次对这群学生进行了跟踪调查。结果又是这样的：????3％的人，25年间他们朝着一个方向不懈努力，几乎都成为社会各界的成功人士，其中不乏行业领袖、社会精英；???10％的人，他们的短期目标不断地实现，成为各个领域中的专业人士，大都生活在社会的中上层；????60％的人，他们安稳地生活与工作，但都没有什么特别成绩，几乎都生活在社会的中下层；????剩下27％的人，他们的生活没有目标，过得很不如意，并且常常在抱怨他人、抱怨社会、抱怨这个“不肯给他们机会”的世界。

五年后你在做什么？第九章卤代烃*其实，他们之间的差别仅仅在于：25年前，他们中的一些人知道为什么要穿越玉米地，而另一些人则不清楚或不很清楚。本章讲授提要第一节卤代烃的分类与命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质第四节亲核取代反应的历程第五节消除反应的历程第六节卤代烃的制备第一节分类与命名一、分类二、命名1、卤代烷的普通命名法也叫根基官能团命名法。根据X所连接的烃基称卤代某烃，或某烃基卤。CH3CH2CH2CH2F(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCl氟代正丁烷或正丁基氟溴代异丁烷或异丁基溴碘代仲丁烷或仲丁基碘氯代叔丁烷或叔丁基氯氯仿溴仿碘仿氯化苄2、系统命名卤素原子总是作为取代基，相应的烃基总是作为母体。(4R)-2-甲基-4-氯庚烷2,3-二甲基-4-氯戊烷3-甲基-4-溴-1-丁烯(1S,2R)-1-氯-2-溴环己烷第二节卤代烃的物理性质一、状态CH3Ib.p：40℃其它为气体CH3CH2Clb.p：12.2℃其它为液态三、溶解度不溶于水，易溶于醇、醚苯等有机溶剂四、密度一氟代烃、一氯代烃的密度小于1，其它卤代烃的密度大于1。二、沸点碳卤键虽具有极性，但不能形成分子之间的氢键，因而沸点高于相应的烷烃而低于醇。卤代烃的蒸汽有毒损坏肝脏，氯仿长时间接触可导致肝硬化。红外光谱（IR）IR一般看不到C—FC—ClC—BrC—I1400~1000cm-1800~600cm-1600~500cm-1~500cm-1C—X伸缩振动由于卤素电负性较强，因此与之直接相连的碳和邻近碳上质子所受屏蔽效应降低，质子的化学位移向低场方向移动。HC—FHC—ClHC—BrHC—Iδ4~4.53~42.5~42~4光谱性质核磁共振（NMR）295014801300670νC-H2950cm-1σC-H1480cm-1νC-Cl670cm-1σC-H1300cm-1νC-Br600~500cm-1看不见CH23.4CH31.8第三节卤代烃的化学性质有机化学反应大多发生在极性键的电性中心。C—X键极性大，强度低因而容易发生化学反应。卤代烃的反应类型有：亲核取代反应消除反应与金属的反应以及还原反应一、亲核取代反应(SN)(NucleophilicSubstitution)亲核试剂底物离去基团碳卤键这个极性键的正电中心相对更不稳定，容易接受富电子试剂（带有负电荷或孤对电子的试剂）的进攻，富电子试剂称为亲核试剂，因而由亲核试剂向缺电子的碳进攻所引起的取代反应就叫亲核取代反应。产物亲核试剂产物