有机化学课件教案-04-2 炔烃与二烯烃.ppt

第二部分

二烯烃讲授内容提要第一节二烯烃的分类与命名*4、炔烃的亲核加成CH?CH+CH3COOHCH3COOCH=CH2可用于合成涂料、粘合剂、维尼龙等.Zn(OAc)2150-180oC醋酸乙烯酯CH?CH+HCNCH2=CH-CN聚合，催化剂Cu2CI2.NH4CI可用于制造人造羊毛—腈纶毛线丙烯腈聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇5、氧化反应写有机化合物氧化产物的经验规律是:断键加羟,失水得产。同碳二醇不稳定易失水。6、炔烃的聚合乙烯基乙炔乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。在不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。二乙烯基乙炔一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备CH3CHBr-CHBrCH3KOH-C2H5OHorNaNH2矿物油100oCCH3CH2-CBr2CH3CH3CH=CCH3BrKOH-C2H5OH,150oCNaNH2矿物油,150-160oCCH3C?CCH3NaNH2KOH-C2H5OH第五节炔烃的制备CH3CH2C?CH二、炔化钠与伯卤代烷反应例如:乙炔钠乙炔二钠乙炔三键两端所连基团不同时，须分步连接,否则将得到三种不同产物的混合物，无实验室制备价值。思考题:1.由乙炔为唯一原料合成顺3-己烯2.由乙炔为原料合成顺1,3-丁二烯第一节二烯烃的分类与命名第二节二烯烃的结构第三节共轭体系及共轭效应第四节共轭二烯烃的反应一、分类指单双键相互交替的二烯烃.这种二烯烃具有特殊的结构和性质,是我们重点研究的对象.双键被多个单键隔开,性质与一般单烯烃相似无特殊之处.同一个碳原子上有两个双键性质非常活泼,但是不常见，在立体化学上有特殊的意义.二、命名S-顺-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-cis-1,3-butadieneS-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯S-trans-1,3-butadiene这里的S—顺、S—反是指两个双键以单键为轴进行旋转所形成的两种不同的构象。处于等价位次的两个双键在命名时Z构型优先于E构型。第二节二烯烃的结构一、累积二烯的结构注意:丙二烯分子中有四个平面其相互垂直.丙二烯结构示意图线形非平面二、共轭二烯烃的特殊性质与结构1、键长平均化～单键具有部分双键的性质2、氢化热值低～分子的热稳定性好共轭二烯烃的结构价键法的解释碳原子均为sp2杂化，每个碳上都有一个p轨道C2、C3上的p轨道左右逢源相互交盖使1，3—丁二烯分子形成了一个大π键。平面分子*