有机化学课件教案-05-1 脂环烃.ppt

第五章脂环烃一、脂环烃的分类、异构和命名3.命名:环+开链烃①根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。②编号时使取代基编号依次最小。二、脂环烃的化学性质三、环烷烃的结构与稳定性**教学目的：1.了解并掌握脂环烃的分类、命名、通式及构象。2.掌握脂环烃的化学性质。教学重点：1.脂环烃的命名及化学性质。2.环己烷的构象。教学难点：1.环烷烃的环张力和稳定性。2.环已烷的构象。教学时数：3学时1.分类⑴根据成环碳数：三碳环、四碳环、五碳环……⑵根据碳原子饱和与否饱和脂环烃：环烷烃不饱和脂环烃：环烯烃、环炔烃⑶根据分子中环的个数：脂环烃单环脂环烃多环脂环烃螺环稠环桥环螺[2.4]庚烷十氢化萘二环[2.2.1]庚烷注：３～４C小环５～７C普通环８～11C中环12个C以上大环2.异构⑴脂环烃的通式:CnH2n环烷烃与烯烃互为同分异构体CnH2n-2环烯烃与炔烃(二烯烃)互为同分异构体⑵环烷烃的异构构造异构:例C5H10顺反异构CH3C2H5CH3CH3CH3CH3环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷例CH3CH3HHCH3CH3HH或CH3CH3HHCH3CH3HH或一般不用Z，E命名法命名环烷烃的顺反异构1-甲基-2-乙基环戊烷1，3-二甲基-1-乙基环己烷⑴环烷烃的命名例1例2编号时应使取代基位置和最小，同时把较小的位次尽先给予较小的取代基。③对于比较复杂的化合物，或环上所带的支链不易命名时，可将环作为取代基。⑵环烯（炔）烃的命名①以不饱和碳环为母体，称为环某烯（炔）。②编号时使不饱和键最小。1,3-环己二烯1-甲基-1-环己烯例3例4①根据成环的碳总数，叫螺[]某烷。②两环除共用碳原子（螺原子）外的碳原子数，由小到大，放于[]内，并用下角原点隔开。③编号：从小环（连接螺原子的碳原子）开始—螺原子—大环（并尽可能使取代基位次小）。螺[3.4]辛烷5-甲基螺[2.4]庚烷5-氯螺[2.5]辛烷例5例6例7⑶螺环化合物的命名⑷双桥环化合物的命名①根据成环的碳总数，叫二环[]某烷。②选桥头碳原子（一般为分支最多的碳原子），将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。③编号：从第一个桥头碳开始，经最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，最后编最短的桥。（若有取代基，则尽量使其位次较小）二环[4.2.0]辛烷例82,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷练习1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷7-甲基螺[2.5]-4-辛烯例9P82思考题5-2①取代反应（自由基取代反应）1.环烷烃的化学性质⑴类似烷烃的化学性质②氧化反应※注：环烷烃在常温下不被一般氧化剂氧化，鉴别环烷烃和烯烃。KMnO4/H2O×CH2CH2COOHHNO3,△CH2CH2COOHKMnO4,H+CH=CH2COOH+CO2例⑵类似烯烃的化学性质环丙烷和环丁烷存在较大的环张力，环不稳定，易开环，具有类似烯烃的性质。①催化加氢②加卤素Br+CH2CH2CH2+Br2CCl4BrBr2CCl4室温×（加热才反应）褪色注:环戊烷和环己烷由于环比较稳定，在加热下也不易发生加成反应。利用这一性质可以鉴别各种环烷烃。+HBr※若取代环丙烷发生加成反应时，含氢最多和含氢最少的碳碳键断裂，且加成取向符合马氏加成规则。③加卤化氢小结：小环似烯，大环似烷⑴加成反应反-1,2-二溴环戊烷2.环烯烃的化学性质(与烯烃类似)⑵?-H的卤代反应溴代用NBSCH3HCl例CH3Cl⑶氧化反应⑷共轭环二烯烃的Diels–Alder反应制备双环化合物二环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯练习：用化学方法鉴别化合物Br2CCl4KMnO4×褪色褪色×褪色1.环烷烃的稳定性次序:2.结构上的原因:⑴环丙烷环丁烷环戊烷环己烷⑵C12以上的大环