有机化学课件教案-03-1 烯烃.ppt

第3章烯烃*基本要求：1.掌握双键碳原子的sp2杂化、烯烃的异构现象；2.掌握烯烃的命名，构型的顺、反和Z、E标记法，次序规则；3.了解烯烃的物理性质。4.掌握烯烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、催化氢化、过氧化物催化下的自由基加成反应)，氧化反应，α一氢的卤代反应；5.了解亲电加成反应机制(马氏规则)；掌握不同碳正离子结构和稳定性的关系。不饱和烃炔烃(alkynes)烯烃(alkenes)含有碳碳重键的化合物烯烃的通式：CnH2n官能团乙烯环己烯3.1烯烃的结构3.1.1碳碳双键的组成2p2s1s基态1s2p2s激发态2p1ssp2sp2杂化态－电子跃迁－－杂化－图3.1sp2杂化轨道形成过程示意图每个sp2杂化轨道含1/3s轨道成分，含2/3p轨道成分。图3.2一个sp2杂化轨道sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。没有参加杂化的p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。图3.3sp2杂化的碳原子三个sp2杂化轨道在同一平面上，其轨道间对称轴的夹角为120°。在乙烯分子中，每个碳原子都是sp2杂化。C－Hσ键的形成:sp2–sp2交盖C－Cσ键的形成:sp2-1s交盖一个C－Cσ键和6个C－Hσ键共处同一平面。图3.4乙烯的结构C－Cπ键的形成：垂直于sp2杂化轨道所在平面且相互平行的2个p轨道进行侧面交盖，组成新的分子轨道——π轨道。在π键中，电子云分布在两个C原子所处平面的上方和下方。图3.5乙烯分子中的π键1、不如σ键牢固2、不能自由旋转3、电子云沿键轴上下分布，不集中，具有较大的流动性，易极化，易发生反应4、不能独立存在π键的特点存在可以单独存在不能单独存在，只能与σ键共存于双键或叁键中形成成键轨道沿键轴“头碰头”成键轨道从侧面“肩并肩”重叠，重叠程度较大重叠，重叠程度较小电子云分布电子云呈柱状、对键轴呈电子云呈块状、垂直对称圆柱形对称，密集于两原分布在通过键轴的平面上子核间，下较为扩散键能较大、键较稳定较小、键较不稳定键的极化度较小较大键的旋转成键原子可沿键轴“自由”成键原子不能沿键轴旋转旋转σ键π键σ键和π键的主要特点3.2烯烃的同分异构C4H8:1–丁烯2–甲基丙烯2–丁烯碳架异构官能团位次异构构造异构C＝Ｃ双键不能自由旋转；每个双键上碳原子各连有两个不同的原子或基团。立体异构：烯烃的顺反异构顺–2–丁烯反–2–丁烯2–丁烯顺–2–丁烯反–2–丁烯图3.112–丁烯顺反异构体的模型3.3烯烃的命名3.3.1烯基常见的烯基：乙烯基烯丙基丙烯基异丙烯基*