有机化学第二章 烷烃课件.pptxVIP

第二章烷烃

Alkanes

分子中只含有碳和氢两种元素

的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。

其它有机化合物可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的“母体”。

饱和烃(烷烃)如CH₃-CH₃

烯烃如CH₂=CH₂不饱和烃炔烃如CHECH

二烯烃如CH₂=CHCH=CH₂

脂环烃如

芳(香)烃如

开链烃(脂肪烃)

闭链烃

(环烃)

烃

开链烃亦称脂肪烃。如果其分子

中的碳原子之间都以单键(C-C)

相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称为饱和烃或石蜡烃。

一、烷烃的通式、同系列和构造异构

烷烃的通式CH2n+2’两个烷烃分子式之间总是相差一个或几个CH₂。

在组成上相差一个或多个CH₂,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。

甲烷、乙烷和丙烷只有一种构造式，

但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则不止一种。例如：

CH₃

CH₃CH₂CH₂CH₃CH₃CHCH₃

正丁烷异丁烷

(沸点：-0.5℃)(沸点：-11.7℃)

正丁烷和异丁烷是同分异构体。

正丁烷和异丁烷这种同分异构体，是

由于分子内原子间互相连接的顺序不同造成的(即不同构造引起的),称为构造异构体(Constitutionalisomer)。这种构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架(链)异构。烷烃的构造异构均属于碳架异构。随着烷烃碳原子数的增加，构造异构体的数目显著增多。

CH₃

CH₃C-CH₃

CH₃

二、烷烃的命名

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃CHCH₂CH₃

CH₃

CH₃-CH₂-CH—c—CH,CH₃

CH₃

1°

与一个碳原子相连的碳为一级(伯)碳原子，1℃;与二个碳原子相连的碳为二级(仲)碳原子，2℃;与三个碳原子相连的碳为三级(叔)碳原子，3℃;与四个碳原子相连的碳为四级碳(季)原子，4℃。

1.碳原子与氢原子的类型

1°

CH₃

4°2°1°

1°

CH₃

3°

1°

2°

ClassificationofCarbonAtoms

ea

secondarytertiary

2030

RR

quaternary40

H

primary10

H一R

士

烷烃分子中去掉一个氢原子后的

基团称为烷基，其通式为C,H2n+1’

通常用R一表示。最常见的烷基有：

CH₃CH₂—

乙基

CH₃CH₂CH₂(正)丙基

CH₃CHCH₃=(CH₃)₂CH—

异丙基

CH₃—

甲基

CH₃CH₂CH₃

CH₃CH₂CH₂CH₂—

(正)丁基

CH₃CHCH₂CH₃

仲丁基

CH₃CH₂CH₂CH₃

→

正烷基(n-烷基)

异烷基(i-烷基)

叔烷基(t-烷基)

CH₃(CH₂)nCH₂—

CH₃CH(CH₂)n—

|

CH₃

3.烷烃的命名

(1)普通命名法(习惯命名法)

①碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。

碳原子1~10,以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数超过10,用数字十一、十二等表示。

②用正、异、新等字区分碳架异构体

正：直链烷烃

异：从链端起第二个碳原子上带一个甲基新：从链端起第二个碳原子上带两个甲基

例如：

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

CH₃CHCH₂CH₃

CH₃

正戊烷

异戊烷

新戊烷

CH₃(CH₂)₄CH₃

正己烷

(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃

异己烷

(CH₃)₃CCH₂CH₃

新己烷

(2)系统命名法(支链烷烃)

系统命名法基本原则

(A)选分子中最长的碳链作为主链，支链作为取代基。当有几条等长的最长碳链时，选支链最多的作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某”烷。

(B)从靠近支链的一端开始，给主链

上的碳原子编号。当主链编号的有几种可能时，应选定支链具有“最低系列”的编号。“最低系列”是指碳链以不同方向编号时，若有不止一种系列，则需逐个比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列。

(C)命名时将取代基的位次和名称写在

主链名称之前，两者之间用半字线“-”隔开。当含有几个不同的取代基时，取代基排

列的顺序，按“次序规则”所规定的“较优

”基团后列出。当含有几个相同的取代基时，相同基团合并，用二、三、四……表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次号之间用逗号“,”分开。

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CH