第52讲　卤代烃　醇　酚 解析版.docxVIP

17-

PAGE

第52讲卤代烃醇酚

任务驱动

目标导航

1.能写出卤代烃、醇和酚的官能团、代表物的结构简式和名称;能够列举卤代烃、醇和酚典型代表物的主要物理性质。

2.能描述和分析各类卤代烃、醇和酚的重要反应,能书写相应的反应式。

3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有碳卤键、羟基有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。

4.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策

核心概览

思维引航

自我诊断

课前5分

钟热身

(2024·山东等级考改编)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图(甲)所示,试判断下列说法的正误。

(一)醇的性质

1.甲中的醇羟基能与钠发生反应(√)

2.甲中的醇羟基能与HBr发生反应(√)

3.甲中的醇羟基能发生酯化反应(√)

4.甲中的醇羟基能催化氧化生成醛基(×)

5.甲中的醇羟基能发生消去反应(√)

6.甲中的醇羟基能与其他醇反应生成醚(√)

(二)酚的性质

7.甲中的酚羟基能电离出氢离子(√)

8.甲中的酚羟基能被空气中的氧气氧化(√)

9.甲中的苯环能与溴水发生取代反应(√)

10.甲能与三氯化铁溶液发生显色反应(√)

11.甲能与甲醛发生缩聚反应(√)

(三)卤代烃的性质

12.图乙中生成X的反应属于消去反应(√)

13.图乙中生成Y的反应属于取代反应(√)

14.图乙中X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色(√)

15.图乙中Y在一定条件下不能转化成X(×)

复习任务一:卤代烃

要点梳理夯基固本

1.卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中—R表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子(或碳卤键)。

2.卤代烃的物理性质

3.卤代烃的水解反应和消去反应

反应

类型

水解反应(取代反应)

消去反应

反应

条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键

方式

反应

本质

和通

式

卤代烃分子中的卤原子被水中的羟基所取代生成醇,反应的通式:

R—X+H2OR—OH+HX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,反应通式:

+NaOH+NaX+H2O

产物

特征

引入—OH

消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键

反应

规律

①所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应

②多卤代烃可生成多元醇

③两个卤素原子连在同一个碳原子上,会水解生成不稳定二羟基中间体,这个中间体会脱水转化为稳定产物

与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的H消去,从而生成不饱和键。若有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子时,产物不止一种

4.卤代烃中卤素原子的检验

(1)实验原理:

R—X+H2OR—OH+HX、HX+NaOH===NaX+H2O

HNO3+NaOH===NaNO3+H2O、AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。

(2)实验步骤:

5.卤代烃的获取方法

(1)取代反应(写出化学方程式)

可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。

如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl

苯与Br2:

C2H5OH与HBr:

CH3CH2OH+HBrC2H5Br+H2O

(2)不饱和烃的加成反应

可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。

如CH3—CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br

CH3—CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3

CH≡CH+HCl→CH2＝CHCl

考向探究考法洞察

考向一:卤代烃的水解和消去反应

1.根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式:____________________________________________________,?

B的结构简式:______________________________________________________。?

(2)各步反应的反应类型:①________;②____________;?③________;④________。?

(3)④的反应条件:____________________________________。?

答案:(1)

(2)取代反应消去反应加成反应取代(或水解)反应(3)NaOH水溶液、加热

考向二:卤代烃中卤素原子的检验

2.要检验卤代烃中是否含有溴元素,正确的实验方法是()

A.加入氯水振荡,观察上层是否有橙色

B.滴加硝酸酸化的AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

C.滴加NaOH水溶液,加热,然后加入稀硝酸