2026版红对勾一轮复习讲与练高考化学第十章　素养微专题(十二)　官能团的结构与性质.docxVIP

微专题（十二）官能团的结构与性质

1.熟记常见官能团的结构与性质

官能团

典型化学反应

碳碳双键

()

(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色

(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

羟基

(—OH)

(1)与活泼金属(Na)反应

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛（含—CH2OH结构）或酮（含结构）

羧基

(—COOH)

(1)酸的通性

(2)酯化反应：在浓硫酸催化加热条件下与醇反应生成酯和水

酯基

(—COO—)

水解反应：酸性或碱性条件下

醛基

(—CHO)

氧化反应：与新制Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液水浴加热反应生成银镜

氨基

(—NH2)

显碱性，能与酸反应

酰胺基

(—CONH2)

水解反应：在酸、碱存在时加热发生水解

2.明确官能团反应中的5个定量关系

(1)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：

～H2、—CC—～2H2、～3H2。

(2)醇、酚与Na反应中量的关系：

2—OH～2Na～H2。

(3)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：

R—X～NaOH、—OH（酚羟基）～NaOH。

(4)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；

甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。

(5)酯与NaOH反应中量的关系：

，若为酚酯，则有

。

3.掌握分析多官能团有机物性质的方法

(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。

(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。

(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。

题型一多官能团有机物的结构与性质的考查

【例1】（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(B)

A．可与Na2CO3溶液反应

B．消去反应产物最多有2种

C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物

D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

解析：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基显酸性，且酸性强于HCOeq\o\al(－,3)，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的碳原子共与3个不同化学环境的碳原子相连，且这3个碳原子上均连接了氢原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B错误；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有氢原子，故其可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。

【即时训练1】（2024·九省联考吉林、黑龙江卷）某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。下列有关该物质说法错误的是(D)

A．可发生水解反应B．含有手性碳原子

C．可发生消去反应D．含有2个酯基

解析：该有机物中含有酯基和酰胺基，一定条件下能够发生水解反应，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该有机物含有手性碳原子，如最右侧与羟基相连的碳原子等，B正确；该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，可发生消去反应，C正确；该有机物中只含有1个酯基，D错误。

题型二以合成路线为载体的多官能团有机物的

【例2】（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(A)

A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物

B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚

C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应

D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团

解析：化合物Ⅰ含有的官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团为羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D正确。

【即时训练2】（2025·河北石家庄高三期末）普加巴林在治疗癫病和抑郁症方面有良好的效果，其合成方法如下：

下列叙述正确的是(D)

A．1mol普加巴林最多能与4molNaOH反应

B．对乙酰氨基酚含3种官能团

C．乙酰水杨酸中