第十七杂环化合物.pptVIP

17.2.2常见的五元杂环化合物(1)呋喃和糠醛糠醛（α－呋喃甲醛）命名：最初由米糠与稀酸共热而得，故名糠醛。第31页，共55页，星期日，2025年，2月5日聚戊糖戊糖糠醛第32页，共55页，星期日，2025年，2月5日性质：糠醛具有典型的无α－H的醛的性质：Perkin反应第33页，共55页，星期日，2025年，2月5日呋喃芳香性弱，可进行双烯合成。第34页，共55页，星期日，2025年，2月5日第35页，共55页，星期日，2025年，2月5日煤焦油中提取的苯含0.5%噻吩。这是制取无噻吩苯的一种方法。(2)噻吩第36页，共55页，星期日，2025年，2月5日(3)吡咯和吲哚吡咯分子中氮原子上虽然带有孤对电子，但是由于其参与了环的共轭，为整个环状共轭体系所共享，从而使氮上电子云密度降低，孤对电子难以给出去而表现碱性。所以，吡咯的碱性很弱，甚至于大大弱于苯胺的碱性。第37页，共55页，星期日，2025年，2月5日另一方面，吡咯有弱酸性：但是，吡咯（pKa=17）的酸性非常小，甚至远远小于酚(pKa=10)。第38页，共55页，星期日，2025年，2月5日(3)咪唑和噻唑（不讲）第39页，共55页，星期日，2025年，2月5日第1页，共55页，星期日，2025年，2月5日杂环化合物(heterocycliccompounds)：四氢呋喃哌啶吡啶构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。常见的杂原子是O,N,S。第2页，共55页，星期日，2025年，2月5日17.1杂环化合物的分类、命名和结构杂环非芳香性杂环芳香性杂环17.1.1分类和命名分类第3页，共55页，星期日，2025年，2月5日非芳香性杂环:具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。四氢吡咯仲胺四氢呋喃1,4–二氧六环醚奎宁环(1–氮杂二环[2.2.2]辛烷)叔胺六氢吡啶仲胺第4页，共55页，星期日，2025年，2月5日芳杂环化合物:环为平面型，电子数符合4n+2规则，有一定程度芳香性的较稳定的杂环化合物。最常见的是五元杂环和六元杂环。五元杂环：呋喃噻吩吡咯furanthiophenepyrrole第5页，共55页，星期日，2025年，2月5日吡唑咪唑唑噻唑pyrazoleimidazoleoxazolethiazole含两个杂原子第6页，共55页，星期日，2025年，2月5日六元杂环：吡啶pyridine哒嗪嘧啶吡嗪pyridazinepyrimidinepyrazine第7页，共55页，星期日，2025年，2月5日苯并呋喃苯并噻吩吲哚(苯并吡咯)benzofuranthionaphtheneindole稠杂环：苯并咪唑苯并唑苯并噻唑嘌呤benzomidazolebenzoxazolebenzothiazolepurine喹啉异喹啉吖啶quinolineisoquinolineacridine第8页，共55页，星期日，2025年，2月5日杂环的编号一般从杂原子开始，含多个杂原子时按O、S、N的次序编号。5–甲基噻唑6–甲氧基苯并唑命名：采用英文名称的译音。一般在同音汉字的左边加一个口旁。呋喃O12345SNCH312345ON1234567H3CO第9页，共55页，星期日，2025年，2月5日对于含一个杂原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α位，其次为β和γ位。第10页，共55页，星期日，20