有机化合物的性质与反应.pptxVIP

有机化合物的性质与反应;羧酸衍生物:;羧酸的结构;;1、羧酸的化学性质;（1）羧酸的酸性与成盐;;影响酸性强度的因素：;酸性强弱的排列次序：;二元羧酸的酸性强弱排序：

草酸、己二酸、丁二酸、丙二酸、戊二酸

草酸＞丙二酸＞丁二酸＞戊二酸＞己二酸;鉴别：;2、羧酸衍生物的生成;常用卤化剂：PCl3PCl5SOCl2;①酰卤的生成;②生成酸酐(acidanhydride);沸点高的酸酐，一般用乙酐为脱水剂进行制备：;酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的措施是：

1、增加某一原料的投料量；

2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反

应生成的酯）;酯化反应历程：;酯化机理：加成～消除反应历程;④生成酰胺（amide）;;当羧基上连有-NO2-CN-X-C6H5等吸电子基时，脱羧通过碳负离子历程进行。;①乙二酸和丙二酸加热脱羧;②丁二酸和戊二酸加热脱水;③己二酸和庚二酸受热反应;小结：;(4)还原反应;(5)α-H卤代反应;;羟基酸和酮酸结构特点;2、羟基酸的性质;α-醇酸脱水成交酯;β-醇酸脱水成共轭烯酸;γ，δ-醇酸脱水成内酯;g-醇酸比d-醇酸更易脱水，通常室温下即可失水成内酯，因此游离的g-醇酸很难存在，通常以g-醇酸盐的形式保存。;（1）水解(hydrolysis);（2）醇解反应（alcoholysis）;;（3）氨解反应(ammonolysis);;水解、醇解、氨解的结果是在HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰基，因而酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂。酯的酰化能力较弱，酰胺的酰化能力最弱，一般不用作酰基化试剂。;（4）酰基上的亲核取代反应机理;2）酰基化试剂的相对活性：;②L－愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应）

酸性：HCl＞RCOOH＞ROH＞NH3

pKa：～2.24～516～1934

离去能力：Cl－＞－OCOR＞－OR’＞－NH2;ν=k[CH3COO18C2H5][OH-];（5）克莱森（Claisen)酯缩合反应;酯缩合反应反应历程：