2018学年高二化学人教版选修五教学案第一章第二节有机化合物的结构特点.docVIP

第二节有机化合物的结构特点

1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。

2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。

3.掌握同分异构体的书写方法与规律。

eq\a\vs4\al()细读教材记主干

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1.碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与其他原子形成共价化合物。

2.甲烷分子中碳原子的成键特点

1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，碳原子居于正四面体的中心，氢原子位于4个顶点，两个碳氢键的夹角均为109°28′。

3.碳原子间的结合方式

碳原子可以形成稳定的单键、双键或三键。多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链可以带支链，还可以结合形成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。

二、有机化合物的同分异构现象

1.同分异构现象：具有相同的分子式，不同的结构的化合物性质有差异，这种现象叫同分异构现象。

2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

如：为碳链异构；

CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3为位置异构；

CH3CH2OH与CH3—O—CH3为官能团异构。

知识点1有机化合物中碳原子的成键特点

［新知探究］

1.碳原子的结构及成键特点

碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。

2.共价键的三个参数

（1）键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。

（2）键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。

（3）键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，化学键越稳定。

3.甲烷的分子结构

（1）甲烷分子结构的表示方法

（2）甲烷分子的空间构型

以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。

［名师点拨］

有机物分子结构的表示方法

［对点演练］

1.下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是（）

解析：选BC、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳原子和硅原子成键不合理。

知识点2有机化合物的同分异构现象

［新知探究］

1.同分异构现象和同分异构体

2.同分异构体的类型

异构方式

形成途径

示例

碳链异构

碳骨架不同而产生的异构

CH3CH2CH2CH3

位置异构

官能团位置不同而产生的异构

官能团异构

官能团种类不同而产生的异构

［名师点拨］

1.同分异构体的书写方法

（1）烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。

实例：下面以己烷（C6H14）为例说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子）。

①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C—C—C—C—C—C

②从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连（整连）或分开（散连），依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

故己烷（C6H14）共有5种同分异构体。

（2）烯烃同分异构体的书写（限单烯烃范围内）

书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

①碳链异构：。

②位置异构：用箭头表示双键的位置，即。在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。

（3）烃的含氧衍生物同分异构体的书写

书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构（跨类异构）的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。

碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：

位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。

分析知分子式为C6H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

2.同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

例如丁基（—C4H9）的结构有4种，则丁醇（C4H9—OH）、戊醛（C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）的同分异构体均为4种。丙基（—C3H7）的结构有2种。戊基（—C5H11）的结构有8种。

（2）换元法

此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物CnHm形成的CnHm－aXa与CnHaXm－a（a≤m）具有相同的异构体数，即确定这类型有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢（或其他原