天津大学《有机化学》课件-03 第三章 烯烃和炔烃.pdfVIP

有机化学

OrganicChemistry

第三章烯烃和炔烃

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃

•3.1烯烃和炔烃的结构

•3.2烯烃和炔烃的同分异构

•3.3烯烃和炔烃的命名

•3.4烯烃和炔烃的物理性质

•3.5烯烃和炔烃的化学性质

•3.6烯烃和炔烃的⼯业来源和制法

3.5烯烃和炔烃的化学性质(I)

3.5.1催化氢化反应

3.5.2离⼦型加成反应

(1)经由碳正离⼦历程的亲电加成

(2)经由三元环状⻧正离⼦历程的亲电加成

(3)经由三元环状正离⼦历程的亲核加成

(4)经由碳负离⼦历程的亲核加成

3.5.3⾃由基加成反应

3.5.4协同加成反应

(1)硼氢化反应(2)环氧化反应

(3)⾼锰酸钾氧化(4)臭氧化

3.5.5催化氧化反应

3.5烯烃和炔烃的化学性质(II)

3.5.6聚合反应

3.5.7α–氢原⼦的反应

(1)⻧化反应

(2)氧化反应

3.5.8炔烃的活泼氢反应

(1)炔氢的酸性

(2)⾦属炔化物的⽣成及其应⽤

(3)炔烃的鉴定

不饱和烃（）

Unsaturatedhydrocarbons

不饱和烃:含有碳碳重键的化合物。

烯烃(alkenes)炔烃(alkynes)

例⼦

通式CHCHCH

n2nn2n-2n2n-2

官能团

3.1烯烃和炔烃的结构

377+351377+2×288.5

碳碳双键或碳碳三键不是由两个或三个σ键简单加合⽽成

3.1.1碳碳双键的组成

sp2杂化轨道p轨道

没有参加杂化的p轨道垂直于

三个sp2杂化轨道所在的平⾯。

⼄烯的结构

2

在⼄烯分⼦中，每个碳原⼦都是sp杂化。

22

C-Cσ键的形成:sp-sp交盖

2

C-Hσ键的形成:sp-1s交盖

⼀个C-Cσ键和4个C-Hσ键共处同⼀平⾯。

π键的形成

垂直于sp2杂化轨道平⾯且相互平⾏的两个2p轨道侧⾯交盖

成键——π键，组成新的分⼦轨道—π轨道。

在π键中，电⼦云分布在两个C原⼦sp2杂化轨道对称轴所处

平⾯的上⽅和下⽅。

3.1.2碳碳三键的组成

垂直

碳原⼦⼏何构型