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高中化学选修五期末复习要点总结

有机化学是高中化学的重要组成部分，其知识体系严谨且富有逻辑。选修五作为有机化学的系统学习模块，概念繁多、反应复杂、物质种类丰富。期末复习时，应着重于梳理知识脉络，理解核心概念，掌握物质性质的内在规律及相互联系，并能灵活运用所学知识解决实际问题。以下为复习要点总结，希望能助同学们一臂之力。

一、有机化合物的分类与结构

（一）有机化合物的分类

1.按碳骨架分类：可分为链状化合物和环状化合物。环状化合物又包括脂环化合物和芳香族化合物。

2.按官能团分类：这是最核心的分类方法。官能团是决定有机化合物化学特性的原子或原子团。需熟练掌握常见官能团的结构与名称，如：烷烃（无官能团）、烯烃（碳碳双键）、炔烃（碳碳三键）、芳香烃（苯环）、卤代烃（-X，X为卤素原子）、醇（-OH，羟基）、酚（-OH直接连在苯环上）、醚（-O-，醚键）、醛（-CHO，醛基）、酮（-CO-，羰基）、羧酸（-COOH，羧基）、酯（-COO-，酯基）、胺（-NH?，氨基）等。

（二）有机化合物的结构特点

1.碳原子的成键特点：碳原子最外层有4个电子，通常形成4个共价键。可形成单键、双键、三键；可连接成链或环。

2.同分异构现象与同分异构体：

*碳链异构：因碳骨架不同导致（如正丁烷与异丁烷）。

*位置异构：官能团在碳链上的位置不同（如1-丁烯与2-丁烯，1-丙醇与2-丙醇）。

*官能团异构：分子式相同但官能团不同（如乙醇与二甲醚，乙醛与环氧乙烷，羧酸与酯等）。

*顺反异构：存在于含有碳碳双键且双键两端碳原子连接不同原子或原子团的烯烃中。

*手性异构：当分子中存在手性碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子）时可能存在。

3.有机物结构的表示方法：掌握分子式、结构式、结构简式、键线式的书写与识别。结构简式的书写需规范，省略部分单键但要体现官能团特征。

二、烃及其衍生物的性质与应用

（一）烃

1.烷烃：

*代表物：甲烷。

*结构：正四面体结构，碳原子sp3杂化。

*性质：

*物理性质：随碳原子数增加，熔沸点升高，密度增大，状态由气态到液态再到固态。

*化学性质：稳定性较好，光照下可发生取代反应；燃烧（氧化反应）；高温下可分解（裂化与裂解）。

2.烯烃与炔烃：

*代表物：乙烯（烯烃）、乙炔（炔烃）。

*结构：乙烯为平面结构（sp2杂化），乙炔为直线结构（sp杂化）。

*性质：

*物理性质：与烷烃相似，乙烯、乙炔常温下为气态。

*化学性质：易发生加成反应（与H?、X?、HX、H?O等）；易被氧化（使酸性KMnO?溶液褪色）；可发生加聚反应生成高分子化合物。

3.芳香烃：

*代表物：苯、甲苯。

*结构：苯分子为平面正六边形结构，碳碳键是介于单键与双键之间的独特键。

*性质：

*苯：易发生取代反应（卤代、硝化、磺化）；较难发生加成反应（与H?、Cl?）；燃烧（火焰明亮有浓烟）；不能使酸性KMnO?溶液褪色。

*甲苯：侧链影响苯环，使苯环邻对位活化，更易发生取代；苯环影响侧链，使侧链可被酸性KMnO?溶液氧化为羧基。

（二）烃的衍生物

1.卤代烃：

*代表物：溴乙烷。

*性质：

*水解反应（取代反应）：在NaOH水溶液中加热，生成醇。

*消去反应：在NaOH醇溶液中加热，生成烯烃（或炔烃）。注意消去反应的条件（邻位碳上有氢）。

2.醇与酚：

*醇（代表物：乙醇）：

*与金属钠反应生成氢气和醇钠。

*消去反应：浓硫酸加热（170℃）生成乙烯。

*取代反应：与HX反应生成卤代烃；分子间脱水生成醚（140℃）；酯化反应。

*氧化反应：燃烧；催化氧化生成乙醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇难氧化）；被强氧化剂（如酸性KMnO?）氧化。

*酚（代表物：苯酚）：

*弱酸性：能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水（酸性弱于碳酸，强于碳酸氢根）。

*取代反应：与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（定性检验酚类）。

*显色反应：与FeCl?溶液显紫色（定性检验酚类）。

*氧化反应：易被氧化而变质（显粉红色）。

3.醛与酮：

*代表物：乙醛（醛）、丙酮（酮）。

*醛的性质：

*加成反应（还原反应）：与H?加成生成醇。

*氧化反应：银镜反应（与银氨溶液水浴加热）；与新制Cu(OH)?悬浊液共热生成砖红色沉淀；催化氧化生成羧酸。

*酮：化学性质相对稳定，可发生加成反应（如与H?加成生成仲醇），一般不易被弱氧化剂氧化。

4.羧酸与酯：

*羧酸（代表物：乙酸）：

*酸性：具有酸的通性，酸性强于碳酸。