2026届高三化学一轮复习教案讲义：有机综合推断.docxVIP

有机综合推断（带答案）

[复习目标]1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。

1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型

2.官能团、反应类型的推断(详见第69讲)

3.“三看”流程图提取有效信息

一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。

二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。

三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。

4.规范解答有机综合大题的注意事项

有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。

例从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

(1)A中官能团的名称是。?

(2)D中有3个甲基，则D的结构简式为。?

(3)试剂1为。?

(4)A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为。?

(5)F→G的反应类型是。该反应在非水溶剂中进行的原因是。?

思路分析

答案(1)羧基、碳碳双键(2)(3)NaOH的水溶液(4)+H2O

(5)还原反应LiAlH4能和水反应且F不易溶于水

1.(2024·山东，17)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

Ⅰ.+

Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2

回答下列问题：

(1)A结构简式为；B→C反应类型为。?

(2)C+D→F化学方程式为。?

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。?

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为。?

(5)C→E的合成路线设计如下：

CG(C14H11NO)E

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是。?

答案(1)取代反应(2)

(3)醛基1(4)(5)NaOH水溶液G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E

解析结合已知Ⅰ和F中苯环的连接特点，可逆向推出A为，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，B→C为取代反应；C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知信息Ⅱ的反应，可得E为。(2)C()与D()在乙醇的作用下发生取代反应得到F和HBr。(3)E为，含氧官能团为醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：。(4)D为，含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构简式为。(5)C为，E为，结合C→E的合成路线可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y(合适的氧化剂，如O2)发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E。

2.(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。?

(2)B→C的反应类型为。?

(3)D的结构简式为。?

(4)由F生成G的化学方程式为。?

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。?

(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。?

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。?

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；

(b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。?

答案(1)丙烯酸(2)加成反应(3)(4)+HNO3+H2O(5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键(6)酰胺基(7)6

解析由合成路线可知，A与CH3OH发生酯化反应生成B，则A的结构简式为CH2CHCOOH；B与CH3SH发生加成反应生