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第十五章重氮化合物第1页,共13页,星期日,2025年,2月5日学习提要1、学习重氮化反应及其应用,掌握由胺类化合物合成酚、碘代苯、氟化苯的方法,2、学习偶氮化合物的性质及应用;第2页,共13页,星期日,2025年,2月5日官能团:—N2—R-N2-R偶氮化合物R-N2-Z重氮化合物eg.CH3-N=N-CH3偶氮苯Ph-N=N-Ph偶氮甲烷氯化重氮苯Ph-NNCl+-———芳香族:氢氧化重氮苯Ph-NNOH+-———重氮甲烷CH2=NN———脂肪族:非碳原子第3页,共13页,星期日,2025年,2月5日一、重氮化反应????芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应,生成重氮盐,称为重氮化。重氮盐的特点:1、具有盐的性质,易溶于水,不溶于有机溶剂。2、在冷水中稳定,加热时易分解。3、干燥时易爆。第4页,共13页,星期日,2025年,2月5日苯重氮正离子的结构见下图:第5页,共13页,星期日,2025年,2月5日二、重氮盐的性质及其在合成上的用途1、放氮反应——重氮基被取代,放出N2第6页,共13页,星期日,2025年,2月5日第7页,共13页,星期日,2025年,2月5日在有机合成上的用途,例如:想一想第8页,共13页,星期日,2025年,2月5日HNO3H2SO4FeHCl(CH3CO)2OFeBr2NaNO2,H2SO40~5℃H3PO2,H2O想一想H2OOH-第9页,共13页,星期日,2025年,2月5日2.保留氮的反应1)还原反应常用的还原剂有:SnCl2+HCl;NaHSO3;Na2SO3;SO2等。第10页,共13页,星期日,2025年,2月5日
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