生物化学糖结构与功能.pptxVIP

课程名称：生物化学授课教师：金小花糖的结构与功能

第一节概述一、糖的种类与功能二、糖的构型三、糖的构象

韧带－结构糖结缔组织－结构糖肌糖原－能源动物干重2％

细胞表面识别标记－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖

一、糖的种类与功能1.糖的定义含有醛基和酮基的多羟基化合物的总称。

2.糖的功能（1）能源---淀粉和糖原是重要的能源物质（2）结构组分---纤维素和细菌多糖是细胞壁的组分（3）复合糖和寡糖具有重要的生物功能与机体免疫、细胞识别、信息传递等重要的生理功能相关

3.糖的种类根据糖类物质能否水解和水解后的产物分类单糖：不能水解为更小分子的糖寡糖：由2-10个单糖分子缩合而成多糖：由多个单糖分子缩合而成结合糖（复合糖）：糖和非糖物质共价结合而成的复合物衍生糖：单糖衍生而来

4.糖的命名含有的碳原子数：丙丁戊己等糖分子中羰基位置不同：醛糖、酮糖通俗的称呼：葡萄糖、果糖单糖

含单糖分子数：二、三、四糖习惯名称：蔗糖、麦芽糖等寡糖

5.碳水化合物Cn(H2O)m（不全面）鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)

二、糖的构型1.几个概念旋光性手性碳原子旋光异构体

旋光性旋光度（旋光性、光学活性）尼克尔棱镜平面偏振光左（-）/右旋（+）旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。

手性C原子（四面体碳）

与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的碳原子。

旋光异构体分子的化学组成相同但旋光性不同的立体异构体，彼此互为旋光异构体。

2.糖的构型：D型L型（1）构型：一个分子中各原子特有的固定的空间排列，即特定的立体化学形式。（2）D/L即指构型根据远离羰基的手性碳原子，即倒数第1个不对称碳原子的-OH排布方向将单糖分为D型糖和L型糖。已知单糖基本都为D型糖

Fischer投影式

（3）对映异构体：D、L型彼此类似，但不等同，互为镜像，不能重叠。

D-半乳糖L-半乳糖对映体异构

单糖有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型

HC=OHC-OHHO-CHHC-OHHC-OHHO-CH2D-（+）葡萄糖L-（-）葡萄糖

三、糖的构象哈沃斯式投影

葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH

分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式天然情况以环状占绝大多数。以葡萄糖为例吡喃环开链O

吡喃环O开链半缩醛羟基仍具有醛基还原性

环状分子的αβ构型（异头碳）吡喃环OHOOHOHHαβ

差向异构体（环状分子）单糖的α型和β型α型:以分子末端-CH2OH基团邻近的不对称C原子的-OH位置为依据，凡在半缩醛C原子上的-OH在碳链同侧的为α型β型：以分子末端-CH2OH基团邻近的不对称C原子的-OH位置为依据，凡在半缩醛C原子上的-OH在碳链异侧的为β型

第二节单糖的性质一、物理性质二、化学性质三、单糖衍生物四、重要的单糖

1.旋光性---是鉴定糖的重要指标之一2.溶解度含多个羟基，水溶性好3.甜度常以蔗糖甜度作为标准一、单糖的物理性质

单糖可发生哪些化学反应？氧化——糖酸、糖醛酸还原——糖醇脂化——糖脂聚合——寡糖、多糖如葡萄糖(G)二、单糖的化学性质

1、氧化作用（1）自由羰基易被氧化为羧基（2）常用的碱性氧化剂斐林试剂（Fehling）：CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠班乃的克试剂（Benedict）：CuSO4+Na2CO3+柠檬酸（3）醛糖的氧化特点（4）酮糖的氧化特点

2.还原作用

3.成苷反应与糖苷键（发生聚合反应）（1）糖苷单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时，脱去一分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛称为糖苷。（2）成苷反应（3）糖苷键糖苷是中草药的有效成分之一，多为无色、无臭、有苦涩味的固体，但黄酮苷和蒽醌苷为黄色。

单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级H2O麦芽糖【葡萄糖-α（1→4）葡萄糖苷】α—葡萄糖糖苷键14COC糖苷

4.成脎反应单糖分子与三分子苯肼作用，生成的产物叫做糖脎。5.糖的鉴别反应Molish反应---用于糖的鉴定Seliwanoff反应---区别醛糖和酮糖

糠醛及衍生物与α-萘酚缩合物Molish反应紫色环

三、单糖的衍生物1.糖苷---单糖缩醛式化合物2.糖脂---单糖的羟基或半缩醛羟基的酯化产物3.糖酸--