第五章酯环烃.pptVIP

环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。键处于交叉式构象时最稳定，当偏离交叉式时就会产生一种试图恢复交叉式构象的力。扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。第30页，共50页，星期日，2025年，2月5日2其他环烷烃环丁烷：也存在角张力，但比环丙烷的小。为了避免扭转张力，四个碳原子不在一个平面上，但碳氢键仍不能达到交叉式构象，所以还存在扭转张力。第31页，共50页，星期日，2025年，2月5日环戊烷：碳碳键的夹角为108o，接近sp3杂化轨道间夹角，角张力很小。为避免扭转张力，以折叠式构象存在。这种构象的张力很小，化学性质较稳定。第32页，共50页，星期日，2025年，2月5日在保持键角109o28?不变的情况下，能以两种不同的空间形式组成六元环，即两种极限构象。环己烷分子中的六个碳原子均为sp3杂化。椅型构象船型构象第33页，共50页，星期日，2025年，2月5日1椅型构象椅型构象中，碳原子1,3,5在同一个平面上，碳原子2，4,6在另外一个平面上。椅型构象为无张力环，是环己烷最稳定的构象。在椅式构象中。所有C-C-C键角基本保持在109.5o。而任何两个相邻碳上的C-H键都是交叉式的。第34页，共50页，星期日，2025年，2月5日船型构象中，所有的键角也都接近109.5，故也没有角张力，但其相邻碳上的C-H键并非全是交叉的。碳原子2和3及5和6，上面的C—H键都在重叠式位置上；2船型构象碳原子1和4上相对的两个氢原子距离只有0.183nm，小于范德华半径之和0.248nm。0.183nm第35页，共50页，星期日，2025年，2月5日第1页，共50页，星期日，2025年，2月5日脂环烃是具有脂肪族烃类(开链烃)性质的环烃，分子都中含有三个以上碳原子连成的碳环；环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n环丙烷环丁烷第2页，共50页，星期日，2025年，2月5日1脂环烃的分类根据分子中是否含有不饱和键：根据环的大小：根据环的个数：单环烃，多环烃。饱和脂环烃：小环3~4C，普通环5~7C，中环8~11C，大环12C。不饱和脂环烃：环烷烃环烯烃第3页，共50页，星期日，2025年，2月5日螺环烃桥环烃螺原子在多环体系中：两个环共用一个碳原子的为螺环烃，两个环共用两个以上碳原子的为桥环烃。稠环烃为了书写方便，环烃常用键线式表示。桥头碳原子第4页，共50页，星期日，2025年，2月5日2环烷烃的同分异构构造异构：由环的大小、侧链的长短和位置不同而产生。立体异构：环上带有两个及以上取代基时存在顺反异构。第5页，共50页，星期日，2025年，2月5日3系统命名脂环烃的命名，是在同数目碳原子的开链烃名称前加“环”字，取代基的名称和位次写在环烷烃的名称前面。英文名是在烃的名称前加词头cyclo-。甲基环戊烷(1)单环体系methylcyclopentane碳原子编号时，应使取代基的位次尽可能最小。第6页，共50页，星期日，2025年，2月5日1-甲基-2-丙基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷1-methyl-4-(propan-2-yl)cyclohexane乙基环丁烷ethylcyclobutane1-methyl-2-propylcyclopentane第7页，共50页，星期日，2025年，2月5日分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。3-甲基环戊烯3-methylcyclopentene3-甲基-1,4-环己二烯3-methylcyclohexa-1,4-diene1-甲基环戊烯1-methylcyclopentene第8页，共50页，星期日，2025年，2月5日(2)二环体系螺环烃：两个碳环共用一个碳原子。螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯；方括号内，小的数在前，大的数在后，用圆点隔开。英文名中“螺”用词头spiro-表示。12345678碳原子编号，从较小的环中与螺原子相邻的碳原子开始，通过螺原子后，再继续为较大环上碳原子编号。第9页，共50页，星期日，2025年，2月5日10-甲基螺[4.5]-6-癸烯螺[4.5]-1,6-癸二烯10-methylspiro[4.5]dec-6-enespiro[4.5]deca-1,6-diene螺[4.5]-6-癸烯spiro[4.5]dec-6-ene第10页，共50页，星期日，2