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总第223期山西化工Total223

2024年第6期ShanxiChemicalIndustryNo.6,2024

科研与开发D0I:10.16525/14-1109/tq.2024.06.005

有机化学中的成环反应及其逆合成分析★

王清花

(山西电子科技学院，山西临汾041000)

摘要：为了深入理解有机化学中关键成环反应机制、优化反应条件及逆合成分析在合成路径设计中的应用，本研

究采用了实验和理论相结合方法。以Diels-Alder反应、Mizoroki-Heck反应、环加成反应为例，分析了成环反应的实

施步骤、产物的分离与纯化技术及产物结构鉴定技术。结果表明,精确控制实验条件可提高成环反应的产率,逆合成

分析应用为合成路径优化提供了实践指导，研究发现为有机化学领域提供了新视角。

关键词：成环反应；反应机理；分离

中图分类号：0626文献标识码：A文章编号：1004-7050(2024)06-0013-02

0引言研究的基石。

成环反应在合成化学中占据着核心地位，一直是2实验方法

有机化学研究重点领域。自从Diels-Alder反应发现2.1实验材料

以来，各类成环反应如雨后春笋般涌现，丰富了有机本研究中所有实验所需的化学试剂均为分析纯，

化学的反应类型与合成方法。成环反应不仅可构建多直接知名化学品供应商购得,无需进一步纯化。使用

种类型的环系统,还能引人或调整官能团,为合成复主要试剂包括苯甲醛、丁烯、对甲苯磺酸和Pd(O)催

杂的天然产物与药物分子提供了强大工具。逆合成分化剂。溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃（THF）无水乙腈等

析提出,为成环反应在合成路径中选择和提供了理论均采购知名公司，且使用前均经过分子筛干燥处理以

依据与实践指导。逆合成分析通过分析目标分子结保证无水条件。实验中使用过渡金属催化剂Pd(OAc)

构，指导科研人员选择合适的成环反应，不仅可提高2和配体如BINAP、DPPF等均以高纯度形式购得，确

合成经济性，还能提升合成路线效率。因此,对成环反保反应高效率与选择性。反应过程中所需气体,如氮

应及在逆合成分析中应用进行系统性研究,对推动有

机化学领域发展具有重要意义。进一步净化后使用，以排除水、氧气的干扰。实验使用

1成环反应的理论基础的反应釜为不锈钢材质，内部采用特氟隆涂层，容量

成环反应是有机化学中一类重要反应，通过这类为50mL,可承受高达1MPa的压力，保证反应在安

反应，小分子前体转化为含有环结构复杂有机分子，全条件下进行。分析和检测仪器包括Bruker400MHz

是合成化学中构建环状结构的核心方法。成环反应根核磁共振仪(NMR)用于产物结构鉴定,采用DMSO-d6

据参与反应的原子和键的类型,可以分为几类，包括或CDCl,作为溶剂,并以四甲基硅烷(TMS)为内标。

加成反应、消除反应、重排反应、置换反应。在机理上，高分辨率质谱(HRMS)分析由Agilent6545Q-TOF质

这些反应会经历不同过程，如自由基介导、离子介导谱仪完成，以确保产物分子量准确无误。产物纯度通

或通过过渡金属催化途径。例如,Diels-Alder反应是过Agilent1260无水高效液相色谱(HPLC)系统评估,

使用C18柱(4.6mm×250mm,5μm粒径),以甲醇、

一种典型的[4+2]环加成反应,通过共轭双烯和烯烃的

热力学控制下的环加成反应生成六元环结构，反应机水作为流动相进行梯度洗脱。将实验室温度和相对湿

理涉及烯烃和双烯间形成的瞬时的环状过渡态。度分别控制在22℃±2℃和50%±10%，以保证实验

Mizoroki-Heck反应则是通过过渡金属催化的碳－碳环境稳定性。所有实验