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二苯并24-冠-8基准轮烷的合成路径与结构表征探究

一、引言

1.1研究背景与意义

超分子化学作为化学与生物学、物理学、材料科学等多学科交叉的边缘科学，自20世纪80年代以来取得了迅猛发展，成为化学领域中极具活力和前景的研究方向之一。1987年诺贝尔化学奖授予C.J.Pedersen、J.M.Lehn和D.J.Cram三位化学家，以表彰他们在超分子化学理论方面的开创性工作，这一事件标志着超分子化学作为一门独立学科的地位得到了确立。此后，超分子化学的研究不断深入，其研究内容涵盖了分子识别、自组装、非键相互作用等多个重要领域。

在超分子化学的众多研究体系中，基于冠醚的准轮烷及轮烷由于其独特的结构和性质而备受关注。二苯并24-冠-8（DB24C8）作为一种重要的冠醚化合物，具有特殊的分子结构，其环状骨架上的24个醚氧原子能够与多种阳离子客体通过静电作用、氢键以及π-π堆积等非共价相互作用形成稳定的主-客体络合物，进而组装成准轮烷结构。这种独特的组装方式使得二苯并24-冠-8基准轮烷展现出一系列有趣的物理和化学性质，在材料科学、生物医学、药物传递、分子器件等诸多领域展现出巨大的潜在应用价值。

在材料科学领域，二苯并24-冠-8基准轮烷可以作为构建新型智能材料的基础单元。例如，通过将准轮烷引入聚合物体系中，能够赋予材料独特的刺激响应性，使其在外界环境（如温度、pH值、光照、电场等）变化时，发生结构和性能的可逆转变，从而制备出具有自修复、形状记忆、可控释放等功能的智能材料，有望应用于传感器、驱动器、智能涂层等领域。在生物医学和药物传递方面，由于准轮烷具有良好的生物相容性和分子识别能力，可以设计成高效的药物传递载体。利用主-客体相互作用，将药物分子负载于准轮烷的空腔或客体分子上，实现药物的靶向输送和可控释放，提高药物的疗效，降低毒副作用，为癌症、心血管疾病等重大疾病的治疗提供新的策略和方法。此外，二苯并24-冠-8基准轮烷还可以作为分子开关、分子马达等分子器件的关键组成部分，用于构建纳米级别的信息存储和处理系统，为未来信息技术的发展提供新的思路和途径。

尽管二苯并24-冠-8基准轮烷在上述领域展现出了巨大的应用潜力，但目前对于其合成方法和结构表征的研究仍存在一些不足之处。例如，传统的合成方法往往存在反应条件苛刻、产率低、选择性差等问题，限制了准轮烷的大规模制备和应用；同时，对于准轮烷的结构和性质之间的关系，以及其在复杂环境中的行为和作用机制，还缺乏深入系统的研究。因此，开展基于二苯并24-冠-8的几种准轮烷的合成与表征研究具有重要的理论意义和实际应用价值。通过探索新的合成方法，优化反应条件，提高准轮烷的合成效率和质量，有助于深入理解超分子自组装的原理和规律；利用先进的表征技术，全面深入地研究准轮烷的结构和性质，能够为其在各个领域的应用提供坚实的理论基础和技术支持，推动超分子化学在材料、生物医学等领域的进一步发展和应用。

1.2国内外研究现状

在国外，关于二苯并24-冠-8与不同客体分子合成准轮烷的研究开展得较早且较为深入。早期，科学家们主要致力于探索二苯并24-冠-8与简单阳离子客体（如二级铵阳离子）形成准轮烷的条件和结构特征。通过X射线单晶衍射、核磁共振（NMR）等技术，详细解析了准轮烷的晶体结构和溶液中的动态行为，揭示了主-客体之间的相互作用模式和结合常数。随着研究的不断深入，研究对象逐渐扩展到更为复杂的客体分子，如1,2-二（吡啶盐）乙烷及其衍生物、百草枯及其衍生物等。研究发现，这些客体分子与二苯并24-冠-8形成的准轮烷不仅具有独特的结构，还展现出一些特殊的物理化学性质，如氧化还原活性、荧光特性等，为其在分子器件、传感器等领域的应用奠定了基础。

近年来，国外的研究重点逐渐转向开发新的合成策略和拓展准轮烷的应用领域。例如，利用动态共价化学的方法，实现了准轮烷的可逆合成和结构调控，为制备具有特定功能的超分子材料提供了新的途径；将二苯并24-冠-8基准轮烷与生物分子（如多肽、核酸）相结合，构建了具有生物活性的超分子体系，用于生物传感、药物输送等生物医学领域的研究。此外，一些研究还关注准轮烷在固态材料中的组装和性能表现，通过将准轮烷引入聚合物基质或制备准轮烷基晶体材料，探索其在光电材料、催化材料等方面的潜在应用。

在国内，相关研究也取得了显著进展。科研人员在借鉴国外先进研究成果的基础上，结合国内的实际情况，开展了具有特色的研究工作。在合成方法方面，通过改进传统的合成工艺和开发新的反应路线，成功合成了一系列具有新颖结构的二苯并24-冠-8基