二烯烃 共轭效应-模块二 不饱和烃-1765263656959.pptxVIP

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二烯烃—共轭效应主讲人:张晓磊任务三模块二不饱和烃知识点

学习目标Part01了解共轭效应Part02掌握不同类型共轭效应Part03掌握共轭效应的特点

(1)共轭效应的产生共轭效应,是由于分子中电子离域而产生的原子间相互影响的电子效应。共轭体系中,由于轨道间的互相交盖,使共轭体系中电子云产生离域作用,键长趋于平均化,分子内能降低、更稳定的现象,称为共轭效应。静态共轭效应是分子固有的,动态共轭效应是在发生反应时表现出来的。03炔烃的化学性质共轭效应

π-π共轭03炔烃的化学性质共轭效应的类型

5π轨道与相邻原子的p轨道组成的体系.含未共用电子对的原子与双键碳原子相连.p-π共轭03炔烃的化学性质共轭效应的类型

活性中间体03炔烃的化学性质共轭效应的类型

7σ-π共轭σ-p共轭超共轭效应03炔烃的化学性质共轭效应的类型

8超共轭效应比π,π-共轭效应弱得多。03炔烃的化学性质共轭效应的类型

9共轭体系中各个σ键在同一平面上;共轭体系中键长趋于平均化,原因是电子云的密度分布发生了改变;共轭体系能量降低,分子较稳定,这是π电子离域的结果。03炔烃的化学性质共轭效应的特点

10共轭效应是通过共轭π键传递,可以传递得很远,一般不随共轭链的增加而逐渐消失或减弱;共轭体系一端受电场的影响时,在共轭链上电子云部分正电荷和部分负电荷交替出现,即极性交替现象。共轭效应的传递03炔烃的化学性质共轭效应的特点

p-π共轭体系,p电子总是向不饱和的π键转移,为+C效应。—F—Cl—Br—I—OR—SR—NR2—OR—F同周期元素:同族元素:03炔烃的化学性质共轭效应的特点共轭效应的方向和强度

=CR2=NR=Oσ-π和σ-p超共轭体系,一般都显示+C效应。强度随着C—Hσ键的数量减少而减弱。π-π共轭体系,π电子云向电负性强的原子偏移,因此为-C效应。=O=S—CH3—CH2R—CHR2—CR303炔烃的化学性质共轭效应的特点同周期元素:同族元素:

感谢聆听主讲人:张晓磊

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