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芳香烃异构和命名主讲人:刘文虎任务四环烃模块一基础知识知识点3
学习目标Part01了解苯的结构Part01熟悉单环芳烃的异构现象Part01掌握单环芳烃的命名方法
苯既是芳香族化合物的母体,也是芳香烃中最简单、最重要的物质。02芳烃的分类
科学家根据元素分析和分子量的测定,证明苯的分子式为C6H6。碳氢原子的比例为1:1,与乙炔相同,但是性质完全不一样。苯既不与溴加成、也不被高锰酸钾氧化、但是在一定条件下,环上的氢原子被取代而苯环不被破坏。不易加成、不易氧化、容易取代和碳环异常稳定的特性称为“芳香性”。02芳烃的分类
1865年德国化学家凯库勒首先提出了苯的环状结构。凯库勒1829年~1896年02芳烃的分类凯库勒结构式凯库勒结构式
02芳烃的分类质疑1:按照这个结构,如分子中含有3个碳碳双键,为什么苯不能发生像烯烃一样的加成反应?凯库勒结构式凯库勒结构式
结构式溴代和但实际上只得到一种!134pm147pm02芳烃的分类质疑2:按照这个结构,苯的二溴代物应有两种。预期的1,3,5-环己三烯键长数据凯库勒结构式凯库勒结构式
苯分子的σ键球棍模型02芳烃的分类科学家们利用X射线衍射法证明了苯分子是平面六边形构型,即6个碳原子和6个氢原子在同一个平面上,键长完全平均化。凯库勒结构式闭和共轭体系
近代杂化轨道理论认为,苯分子中的6个碳原子均为sp2杂化,相邻碳原子以sp2杂化轨道重叠形成σ键,C-H亦为σ键,6个碳原子p轨道侧面重叠形成闭合的共轭体系,即环状大π键,从而使得苯环具有高度对称性与特殊的稳定性。PZ1200SP2sp2杂化轨道示意图苯中的p轨道p轨道的重叠02芳烃的分类闭和共轭体系
一种是沿用凯库勒式表示苯的结构,另一种为了描述苯分子中完全平均化的大π键,用内部带一个圆圈的正六边形表示,圆圈强调了电子云的均匀分布,体现了键长的平均化及苯环的完全对称性。02芳烃的分类
感谢聆听主讲人:刘文虎
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