杂环化合物及生物碱.pptVIP

四、吡啶、吡咯的性质1、碱性2、亲电取代反应重要的含氮化合物及其衍生物1、吡咯及其衍生物最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH=)交替相连组成的大环化合物。其取代物称为卟啉族化合物。卟吩(porphin)卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含环的卟啉族化合物。在血红素中环络合的是Fe，叶绿素环络合的是Mg。2、吡啶及其衍生物3、嘌呤及其衍生物嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。尿酸存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。黄嘌呤存在于茶叶及动植物组织和人尿中。3．腺嘌呤和鸟嘌呤它是核蛋白中的两种重要碱基。腺嘌呤(A)鸟嘌呤(G)(6-氨基嘌呤)(2-氨基-6-羟基嘌呤)（DNA，RNA）1、分子中有，环上电子云密度大于，亲电取代反应活性大于苯，新引入基上α-位；2、分子中有，且电负性N＞C，环上电子云密度小于，亲电取代反应活性小于苯，新引入基上β-位。小结第二节生物碱(alkaloid)生物碱-----在生物体内存在着一类含有N碱基，具有碱性，而且有很强的生理作用的化合物。麻黄中的平喘成分————麻黄碱颠茄中的解痉成分————一、生物碱的分类和命名命名：多根据其来源的植物，也可采用国际通用名称的译音分类：根据它所含的杂环分类二、性质碱性大多具有碱性，碱性强弱顺序为:季铵碱最强，仲铵碱、叔铵碱次之。溶解性一般不溶或难溶于水颜色反应（鉴别）生物碱与一些试剂反应，呈现各种颜色：生物碱或其盐类的水溶液，能与一些试剂生成不溶性沉淀。这种试剂称为生物碱沉淀剂，如苦味酸、碘化汞钾、鞣酸试剂等。沉淀反应（鉴定分离）钒酸氨-浓硫酸吗啡棕色可待因蓝色莨菪碱红色二、重要的生物碱莨菪碱和阿托品莨菪碱存在于莨菪、曼陀罗等茄科植物中，具有左旋性，在碱中或受热时会消旋化，转变成外消旋的莨菪碱即阿托品。别看曼陀罗(Datura)如此美丽素雅，其实它还是一种致幻植物，全株有毒，花朵以及种子毒性最强，含具有致幻作用的生物碱，如东莨菪碱、莨菪碱及少许阿托品。《本草纲目》记载：“相传此花，笑采，酿酒饮，令人笑；舞采，酿酒饮，令人舞”。古时就有利用曼陀罗以及其同科植物制作成各种外科手术用的麻醉剂，例如华佗的麻沸散，武侠小说中的蒙汗药等。现代中医以曼陀罗花为主，配伍当归、防己、草乌等制成外科手术用的麻醉止痛剂，临床还常用于消除关节肿痛，消肿、定喘等。除药用外，曼陀罗也是名贵的园林观赏植物，目前已培育出许多杂交种。吗啡和可待因吗啡可待因吗啡是从鸦片中提炼而成。它是鸦片中的主要成分，它的毒性比鸦片大10一20倍。吗啡为白色针状结晶或结晶性粉未，有苦味，遇光易变质，溶于水。吗啡有强大的止痛作用，但比鸦片更易使人上隐。吗啡中毒后，可导致瞳孔极度缩小，血压下降、呼吸深度抑制、意识昏迷，如果用量过大，可导致死亡。*第11章杂环化合物及生物碱（Heterocycliccompoundalkaloid）有机化学概述在环状有机化合物中，构成环系的原子除碳原子外，还含有一个或几个非碳原子时，叫做杂环化合物。环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N,O,S等）环具有芳香结构和一定的稳定性闭合共轭体系定义根据以上定义，酸酐，环氧，内酯，内酰胺不属杂环化合物。杂环化合物在自然界分布。核酸碱基，B=嘧啶嘌呤环血红素，叶绿素生物碱，天然或合成药成分维生素，植物色素，植物染料主要内容杂环化合物的分类和命名杂环化合物的结构杂环化合物的性质生物碱的基本概念及常见生物碱第一节杂环化合物(Heterocycliccompound)杂环化合物的分类和命名五元杂环六元杂环苯稠杂环稠杂环稠杂环单杂环按形状分1、含一个杂原子呋喃吡咯噻吩五元杂环FuranPyrroleThiophene杂环化合物的分类OS呋喃噻吩2、含两个杂原子噁唑咪唑噻唑Ox