第17讲酯油脂（教师版）-2024年高中化学讲义（选择性必修三）.docxVIP

第17课酯油脂

1．认识酯的结构，掌握酯类化合物的化学性质。

2．通过酯的学习,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。

一、酯

1、酯的组成与结构

(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

(2)羧酸酯的官能团：酯基()。

(3)通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。

(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯

2、酯的存在与物理性质

(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)

(1)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途

1）乙酸乙酯分子的组成与结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

C4H8O2

CH3COOCH2CH3

酯基()

2）乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂。

(2)乙酸乙酯的化学性质

1)水解反应的原理：

(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)

【探究——乙酸乙酯的水解p77】

【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。

【设计与实验】

实验内容

实验现象

结论

(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5mL0.2mol·L1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5mL0.2mol·L1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味

第一支试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；第二支试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；第三支试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味

乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解

(2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2mol·L1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间

A试管酯层消失的时间明显比B试管长

适当升高温度，能加快乙酸乙酯的水解

【讨论】参考答案：

(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。

(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个在实验项和对照项中不同。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应(反应条件：稀硫酸或稀酸)

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应(反应条件：NaOH溶液或碱溶液)

2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色

4、两种特殊的酯

1)甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例

(1)甲酸酯的分子组成和结构

分子式

结构式

结构简式

结构特点

C3H6O2

HCOOC2H5

分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应

易错提醒

能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质

(2)甲酸乙酯的化学性质

甲酸乙酯的酸性水解

甲酸乙酯的碱性水解

2)某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例

乙酸苯酯的酸性水解

乙酸苯酯的碱性水解

【名师归纳】酯和NaOH反应的规律：1mol消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。

5、酯的同分异构体的找法(羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)

通式

CnH2nO2(n≥1)

类别异构体

羧酸(n≥1)

酯(n≥2)

羟基醛(n≥2)

方法

羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基

无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想

多官能团，变键优先，