苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 专题5 第三单元　第1课时　有机物基团间的相互影响　重要有机物之间的相互转化 【课件】.pptxVIP

;素养

目标;基础落实·必备知识全过关;;一、有机物基团间的相互影响

1.苯环与侧链的相互影响

(1)甲苯中苯环与甲基的相互影响。;(2)苯酚中苯环与羟基的相互影响。

①苯酚中苯基对羟基的影响。

在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基,使苯酚羟基上的氢原子比乙醇羟基上的氢原子更易。?

②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较)。;2.有机化合物分子中基团之间是相互和相互的。基团之间的相互作用会影响物质的性质,以及有机反应的。?

3.有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的和

。?;教材阅读想一想甲苯苯环和甲基上的氢原子均可被氯原子取代,请写出两种情况下甲苯与氯气发生取代反应时的反应条件和得到的主要一取代物的结构简式。;易错辨析判一判

(1)1-溴丙烷在KOH的水溶液中加热,发生取代反应生成丙醇,在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,说明有机反应中溶剂、反应条件不同,产物也会不同。()

(2)乙醇在浓硫酸催化作用下,加热到140℃时主要发生分子间脱水生成乙醚,而加热到170℃时主要发生分子内脱水生成乙烯,说明反应条件影响反应产物。()

(3)甲苯发生硝化反应易生成三硝基取代产物,说明苯环与甲基相互影响,使甲基和苯环反应活性增强。();二、重要有机物之间的相互转化;教材阅读想一想请写出四种不同类别的有机物通过一步反应生成乙醇的化学方程式。;易错辨析判一判

(1)乙醛不能通过加成反应得到。()

(2)乙二醇能用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。()

(3)环氧乙烷()是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂。它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,剩余部分加到碳原子上。环氧乙烷在一定条件下能与水反应生成HOCH2—CH2OH。();√;;;1.与甲烷相比,甲苯中苯环影响甲基的活性体现在哪里?;3.如何从分子内基团间相互作用的角度来解释苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物均不相同?;;物质;;解析受苯环的影响,苯酚中的羟基氢原子变???比较活泼,所以苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能,能用基团间的相互影响解释,故不选A;苯、甲苯均不含官能团,甲苯中甲基影响苯环,苯环上H易被取代,则甲苯易发生硝化反应,与有机物分子内基团间的相互影响有关,故不选B;乙烯的结构中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,而烷烃中则没有,是自身的官能团性质,不是基团间的相互影响导致的化学性质,故选C;苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯被氧化为苯甲酸,说明苯环对侧链影响,故不选D。;2.向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色;而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均不褪色,下列解释正确的是()

A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B.苯环受侧链的影响易被氧化

C.侧链受苯环的影响易被氧化

D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化;视角2有机物基团间相互影响的实验探究

3.某同学做如下实验:;解析钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度,所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中的现象和钠在煤油中的现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中除有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基对苯环影响,使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼,所以苯酚能与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,说明羟基对苯环的化学性质产生了影响,故C错误;经过B、C分析可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用,故D正确。;思维建模有机物基团间相互影响的思维方法

要分析一种有机物中两种基团间的相互影响,思维模型为:基团A影响了基团B,则一般B的性质变得活泼,B更容易发生某化学反应;反之,基团B影响基团A,则A的性质改变,会更容易发生某反应。如:

(1)苯酚中苯基影响羟基,使羟基上的氢原子更容易电离:水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小为R—OHH—OHC6H5—OH。

(2)苯酚中羟基对苯基的影响:使苯基上位于羟基邻、对位的氢原子更容易被取代。;;提示乙醇先发生消去反应生成乙烯,乙烯再与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,然后将1,2-二氯乙烷水解制取乙二醇,乙二醇发生消去反应生成乙炔,乙炔与HCl发生加成反应制得氯乙烯,最后利用乙烯、氯乙烯分别合成聚乙