苏教版高中化学选择性必修3 有机化学基础 专题5 第三单元　第2课时　有机合成的一般过程 【课件】.pptxVIP

;素养

目标;基础落实·必备知识全过关;;有机合成的一般过程

1.有机合成:就是利用、的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。?

2.有机合成的任务和过程;3.有机合成的分析方法

(1)有机合成的分析方法对比。;(2)逆合成分析法。

①切断化学键的规律:对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分;对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键;对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。

②基本思路示例:

例如,由乙烯合成乙二酸二乙酯

(CH3CH2OOCCOOCH2CH3),其

思维过程可概括如下:;具体路线:;4.合成路线选择的基本原则

(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,且具有较高的产率。;教材阅读想一想阅读教材“学科提炼·逆合成分析”。如何以乙炔为原料合成乙酸乙酯?请你设计合成路线。;易错辨析判一判

(1)有机合成的步骤越少越好。()

(2)设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。()

(3)由乙炔为原料制备聚氯乙烯的两步反应,原子利用率均为100%。();(4)可用酸性KMnO4溶液氧化HOCH2CH==CHCH2OH制备HOOCCH==CHCOOH。();;;2.设计合成路线时,其核心问题是什么?;;2.一元化合物合成路线(以酯的合成为例);3.二元化合物合成路线;4.芳香化合物合成路线;;解析A项利用CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl,反应产物单一,反应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl,原子利用率低;D项应经过CH2ClCH2Cl→CH2==CHCl→CH3CH2Cl,反应步骤多,转化率低,原子利用率低。;2.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求,理想的原子经济性反应是原料中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是()

①取代反应②加成反应③氧化反应④加聚反应⑤酯化反应

A.①② B.①④

C.②④ D.③⑤;解析取代反应过程中,有机物中的原子或原子团被???他原子或原子团所取代,反应产物有多种,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故①错误;加成反应中,反应物完全转化成生成物,实现了零排放,符合原子经济性的要求,故②正确;氧化反应有化合价的升降,一般产物有多种,原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故③错误;加聚反应中,原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,符合原子经济性的要求,故④正确;酯化反应中有水分子生成,原料分子中的原子没有全部转化成所需要的产物,不符合原子经济性的要求,故⑤错误。;视角2有机物的转化路线

3.扁桃酸常用于有机合成及医药工业,以甲苯为原料制备扁桃酸的合成路线如图所示,下列说法错误的是();解析由合成路线可知,甲苯与氯气发生取代反应生成物质X(一氯甲苯);物质Y能被催化氧化,说明物质Y含有羟基,物质X转化成物质Y发生的是水解(取代)反应,即一氯甲苯水解生成苯甲醇;苯甲醇经催化氧化转化为物质Z(苯甲醛)。苯甲醛中含有碳氧双键,由Z→W的反应类型为加成反应,A正确;扁桃酸分子中含羟基、羧基,自身反应可以生成链状酯、环状酯、高聚酯,B正确;卤代烃水解的反应条件为NaOH水溶液、加热,C正确;参考该合成路线,乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要2步,D错误。;4.15-冠-5是一种高度对称的分子,1H核磁共振谱显示分子中只有一种氢原子,下图是这种分子的合成路线。;(1)A中的官能团名称为,B的结构简式为,写出含有两种官能团的B的同分异构体结构简式:,C的分子式为。?

(2)B的沸点比D沸点高的原因是。检验D分子中含有氯原子所需要的试剂有硝酸银溶液、、。?

(3)B经过一系列反应可以合成一种环酯E,E分子中的1H核磁共振谱只有一组峰,写出由B合成E的合成路线。;(2)B为HOCH2CH2OH,含有羟基,分子间能形成氢键,从而使B的沸点比D高。

检验D中氯原子需先将氯原子转变为氯离子,然后用硝酸银溶液检验,方法:向D中加入氢氧化钠水溶液加热,取上层清液加入稀硝酸至溶液呈酸性,再加入硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,则含氯元素,因此检验D分