第六章-手性分子.pptVIP

第6章手性分子

一、手性分子和对映异构;

;2）对称中心

若分子中有一点，从分子中的任一原子或基团出发，向该点引一直线，若在距该点等距离处，有一相同的原子或基团，这点是对称中心，用i表示。;凡是分子中具有对称面或对称中心的分子是非手性分子；反之分子具有手性。

凡是手性分子必有互为镜像的两种构型，互为镜像的两种构型的异构体叫做一对对映体。这种立体异构称为对映异构。

注意：要把一种构型转变成它的对映异构体，必须断裂分子中的化学键，然后对调两个基团的位置。;手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子;

二、旋光性和比旋光度

一对对映体，它们的一般物理性质（如：熔沸点、密度、折光率、在非手溶剂中的溶解度以及光谱性质）相同，但它们对偏振光的作用不同。

1）偏振光;2）旋光性;注：;三、含一个手性碳原子化合物的对映异构

1、手性碳：常用“*”表示;2、构型的表示方法

1）球棒模型;3）菲舍尔（Fischer）投影式;注：;

3、构型的标记

1）D-L标记法——相对构型标记

;H;2)R-S标记法——绝对构型标记法：;?③含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。;

标记方法：

若abcd,d在离视线最远处；

若abc为“顺”——R型

若abc为“逆”——S型;

;

;2-羟基-3-氯丁二酸（氯代苹果酸）;表3-8氯代苹果酸的物理性质;

2,3-二羟基丁二酸(酒石酸)：;表3-9酒石酸的物理性质;讨论：;分子中所含手性碳越多，立体异构（对映异构体）的数目越多。;六、环状化合物的对映异构

常常同时有顺反异构和对映异构

1）判断顺反异构，2）判断手性；3）讨论对映异构

如：2-羟甲基环丙烷-1-羧酸;内消旋体;八、不含手性碳的手性分子

1、丙二烯型化合物;2、连苯型化合物;十、外消旋体的拆分;小结：

1、理解手性、旋光性、对映异构的概念

2、熟练掌握构型的标记方法

3、掌握构型式的透视式和菲舍尔投影式之间的相互转化。