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题型13有机物的结构与性质
目录
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第一部分题型解码高屋建瓴,掌握全局
第二部分考向破译微观解剖,精细教学
典例引领方法透视变式演练
考向01有机物共线与共面分析【重难】
考向02有机物反应类型的判断【重难】
考向03有机物多官能团物质的结构与性质【重难】
考向04生物大分子的性质及其应用
考向05合成高分子与高分子材料
考向06有机合成中官能团的转化【重难】
第三部分综合巩固整合应用,模拟实战
预测2026年,有机物结构与性质的命题更趋前沿与新情境化,试题背景将更多源于药物分子、天然产物、新材料及诺贝尔奖成果等,通过陌生信息考查学生的知识迁移和分析能力。考查更加综合与深度化,一道选择题可能同时考查官能团、反应类型、同分异构、原子共面、手性碳等多个知识点,对学生的综合分析和逻辑推理能力提出更高要求。强化结构决定性质的核心思想:对手性碳、氢键、σ键和π键数目计算、碳原子杂化方式等细节的考查将延续,要求学生对有机物结构有更深层次的理解。复习时以结构→性质→用途为主线,将零散的有机物知识系统化,打通官能团与化学性质的联系。强化两个基础:一是官能团的性质,这是分析问题的武器库;二是同分异构体的有序书写思维,这是突破数目判断的关键。加强在陌生、复杂情境中快速提取关键结构信息,并准确关联已有知识的能力。
考向01有机物共线与共面分析
【例1-1】(2025·福建卷)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A.头孢菌素能发生酯化反应 B.头孢菌素虚框内有5个sp2
C.产物实框内有2个手性碳原子 D.CH3
【答案】B
【解析】头孢菌素中含羧基,故能发生酯化反应,A正确;???头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化,则有6个sp2杂化碳原子,B错误;手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子;产物实框内有2个手性碳原子,C正确;CH3COOH中羰基碳为sp2杂化,与其直接相连的原子共面,碳氢单键、氧氢单键可以旋转,则分子中最多有6个原子共平面,D正确
【例1-2】(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是
A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】该分子含1个手性碳原子,如图所示,A项正确;该分子中存在多个sp3杂化的碳原子,故该分子所在的碳原子不全部共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且与羟基的β-碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确;故选B。
1.四类物质的空间构型
代表物
空间构型
结构
球棍模型
结构特点
C2H4
平面结构
6点共面键不能旋转
C2H2
直线型
4点共线—C≡C—键不能旋转
C6H6
平面正六边形
12点共面
CH4
正四
面体
CHHHH
任意3点(原子)共面C—C键可以旋转
2.审清题干要求:审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
3.单键的旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
4.判断技巧
(1)“等位代换不变”原则。以上基本结构上的H原子,无论被什么原子替代,所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时,甲基中的C的位置,与原来的H的空间位置相同,即与苯环共面。
(2)单键可以沿键轴转,双键和三键不沿轴转,若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。
(3)若平面间被多个点固定,且不是单键,则不能旋转,一定共平面,如图:
(4)分拆原则。可把复杂的构型,分拆为几个简单构型,再分析单键旋转时可能的界面。如甲苯可分拆为甲烷(含苯环内与其相连的C,替代甲烷的H)和苯(含与苯环相连的环外C,替代苯环的H)来看。
【变式1-1】(2025·贵州·模拟预测)金丝桃素能散发出特殊的清香,具有抑制中枢神经和镇静的作用,添加到保健品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是
A.分子中有2种含氧官能团
B.分子中的所有碳原子共平面
C.该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.分子中碳原子的杂化类型均是sp2
【答案】D
【解析】分子中含有(酚)羟基、(酮)羰基2种含氧官能团,A正确;六元环中的碳原子均为sp2杂化,两个甲基中的碳原子与连接的苯环共平面,B正确;(酚)羟基邻位氢原子可发生取代反应,(酮)羰基和苯环可发生加成反应,(酚)羟基易被氧化,C正确;甲基中的碳原子为sp3杂化,D错误;故选D。
【变式1-2】(2025·湖南湘西·一模)光甘草定因为其
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