CN113999176A 合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途 （公安部第三研究所）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(10)申请公布号CN113999176A

(43)申请公布日2022.02.01

(21)申请号202111294275.7

(22)申请日2021.11.03

(71)申请人公安部第三研究所

地址200031上海市徐汇区岳阳路76号

(72)发明人孙喆明石寒天林何

(74)专利代理机构上海智信专利代理有限公司

31002

代理人郑暄豆欣欣

(51)Int.CI.

CO7D231/56(2006.01)

GO1N33/53(2006.01)

权利要求书2页说明书3页附图4页

(54)发明名称

合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和

用途

(57)摘要

本发明涉及一种合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途，该合成大麻素化合物含有一个羧基，具有潜在的进一步合成抗原的应用，在司法鉴定等方面具有应用前景。

CN

CN113999176A

CN113999176A权利要求书1/2页

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1.一种合成大麻素半抗原化合物，其特征在于，所述的化合物的结构式如下：

其中，Linker为单键，双键，三键，C?-8的烃基，对苯基，间苯基，邻苯基，1,4-二乙烯基苯基，乙烯基苯基，乙炔基苯基，1,4-二乙炔基苯基，联苯基，1,4-亚甲基苯基，或9,10-蒽基；

X、Y各自独立的为0,NH或无任何原子；

R?、R?各自独立的为取代或未取代的C?-C??的芳基，取代或未取代的C?-C10的烃基，取代或未取代的含有1-3个杂原子的杂环基；取代或未取代的含有1-3个杂原子的杂环基取代的甲基或乙基。

2.根据权利要求1所述的合成大麻素半抗原化合物，其特征在于，所述的化合物的结构式如下：

3.一种权利要求1或2所述的合成大麻素半抗原化合物的制备方法，其特征在于，叔亮氨酸甲酯和1-(5戊酸苄酯)-吲唑-3-甲酸发生缩合反应，生成苄基保护的中间体；中间体在还原性条件脱保护生成所述的合成大麻素半抗原化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下步骤：

(1)叔亮氨酸甲酯和1-(5戊酸苄酯)-吲唑-3-甲酸在DMAP催化下发生缩合反应，生成苄基保护的中间体；

(2)所述的苄基保护的中间体在还原性条件脱保护生成所述的合成大麻素半抗原化合物；

CN113999176A权利要求书2/2页

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5.权利要求1或2所述的合成大麻素半抗原化合物在检测合成大麻素的含量的用途。

CN113999176A说明书1/3页

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合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途

技术领域

[0001]本发明涉及一种合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途。

背景技术

[0002]针对检材中微量、痕量物质的检测，基于抗体抗原反应的免疫分析法是现场检测中最常见、高效的检测手段。免疫分析法中关键的步骤之一是半抗原的合成，需要在抗原分子上进行改造，引入一个可以连接手臂的基团。

[0003]对手臂的引入应该尽可能保持抗原分子本身的化学性质和结构信息，同时引入的步骤应该简洁高效，这一连有特殊基团的抗原分子，即为半抗原分子。

[0004]合成大麻素类化合物是一种成瘾性强的毒品，目前我国已经宣布全类列管该类化合物。合成大麻素分子结构简单，因此要制备合成大麻素类半抗原需要谨慎选择其手臂引入的位置。

[0005]因此，本发明提供一种合成大麻素半抗原化合物用于检测合成大麻素的含量。

发明内容

[0006]本发明的主要目的在于克服现有产品存在的上述缺点，而提供一种合成大麻素半抗原化合物及其制备方法和用途。

[0007]为了实现上述目的，本发明采用的合成大麻素半抗原化合物的技术方案如下：

[0008]所述的化合物的结构式如下：

[0009]

[0010]其中，Linker为单键，双键，三键，C?-8的烃基，对苯基，间苯基，邻苯基，1,4-二乙烯基苯基，乙烯基苯基，乙炔