CN113950467A 生产大麻二酚或次大麻二酚的方法以及生产大麻二酚或次大麻二酚的中间体 （贝努维亚制造有限责任公司）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(10)申请公布号CN113950467A

(43)申请公布日2022.01.18

(21)申请号5125.1

(74)专利代理机构北京聿宏知识产权代理有限

(22)申请日2020.05.08

(30)优先权数据

62/846,2792019.05.10US

公司11372代理人吴大建邓树山

(51)Int.CI.

CO7C37/50(2006.01)

(85)PCT国际申请进入国家阶段日

CO7C37/84(2006.01)

2021.11.10

CO7C39/23(2006.01)

(86)PCT国际申请的申请数据

CO7C67/343(2006.01)

PCT/IB2020/0003652020.05.08

CO7C67/54(2006.01)

(87)PCT国际申请的公布数据

CO7C69/94(2006.01)

WO2020/229891EN2020.11.19

(71)申请人贝努维亚制造有限责任公司地址美国德克萨斯州

(72)发明人小詹姆斯·帕特里克·米切尔帕特里克·普林斯

权利

要求书2页说明书10页附图1页

(54)发明名称

生产大麻二酚或次大麻二酚的方法以及生产大麻二酚或次大麻二酚的中间体

(57)摘要

CN113950467A生产大麻二酚(CBD)和次大麻二酚(CBDV)的方法；生产所述CBD和CBDV的方法的中间体；以及通过所述方法得到的结晶的

CN113950467A

CN113950467A权利要求书1/2页

2

1.一种生产大麻二酚(CBD)的方法，包括以下步骤：

a)在有机溶剂的存在下，使对-薄荷-2,8-二烯-1-醇(PMD)与6-羧甲基橄榄醇(CMO)和催化剂反应，以生成(1R,2R)-甲基2,6-二羟基-5-甲基-4-戊基-2-(丙-1-烯-2-基)-1,2,3’,4-四氢-[1,1-联苯基]-3-羧酸酯(CMCBD);

b)蒸馏CMCBD,以得到蒸馏后的CMCBD;

c)使蒸馏后的CMCBD与水、甲醇和氢氧化钠反应，以生成CBD;和

d)纯化步骤(c)的CBD,以得到纯化的CBD。

2.根据权利要求1所述的方法，其中所述催化剂包含选自三氟化硼(BF?)-醚化物、三氟化钪、氯化钪、三氟化镱、氯化镱、氯化锡、氯化钛、三氯化铝、溴化镁以及其部分或完全取代的烷基、烷氧基、苯基或苯氧基衍生物。

3.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(d)包括结晶，并且其中纯化的CBD为结晶的

CBD。

4.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)中PMD与CMO的摩尔比为1:1至10:1。

5.根据权利要求1所述的方法，其中PMD比CMO至少多30%摩尔。

6.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)在10℃至30℃的温度下进行。

7.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)中的有机溶剂选自二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、甲基叔丁基醚、环己烷、甲苯、乙醇、甲醇、异丙醇、正丁醇、四氢呋喃、二氧六环、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺、甲基叔丁基醚、环己烷、水及其混合物。

8.根据权利要求1所述的方法，其中在步骤(b)中得到的蒸馏后的CBD具有至少95%的纯度。

9.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(b)在10℃至30℃的温度下进行。

10.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(b)包括薄膜蒸发工艺。

11.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(c)中CMCBD与水的摩尔比为1:1至1:100。

12.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(c)中甲醇与氢氧化钠的摩尔比为1:1至1:

100。

13.根据权利要求3所述的方法，其中步骤(d)包括使用己烷和/或戊烷作为结晶溶剂。

14.根据权利要求3所述的方法，其中在步骤(d)中得到的结晶的CBD具有至少99%的纯度。

15.根据权利要求3所述的方法，其中在步骤(d)中得到的结晶的CBD具有以下晶体尺寸分布：在250μm和1000μm之间，晶体的平均尺寸为500μm。

16.一种根据权利要求3所述的方法生产的结晶的CBD。

17.一种具有以下结构的化合物：

18.一种生产次大麻二酚(CBDV)的方法，包括以下步骤：

CN113950467A