板块五 大题逐点通关4 有机合成路线的设计与评价-2025版世纪金榜二轮化学收官专项辅导与训练.docxVIP

4有机合成路线的设计与评价

研真题·明考向

1.(2024·安徽选择考·18节选)化合物Ⅰ是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):

已知:

ⅰ)RXRMgX

ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:

RMgX+HY→RH+

HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。

参照上述合成路线,设计以和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线_______________________(其他试剂任选)。?

【解析】先将原料中的羰基还原为羟基,后利用浓硫酸脱水生成碳碳双键,随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物,后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物,具体的流程如下:

。

答案:

2.(2024·广东选择考·20节选)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:

①最后一步反应的化学方程式为_______________________(注明反应条件)。?

②第一步反应的化学方程式为_______________________(写一个即可,注明反应条件)。?

【解析】与NaOH水溶液在加热条件下反应得到,与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2,CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH,和CH3COOH在浓硫酸作催化剂且加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2,具体合成路线为。

①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂且加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2,反应的化学方程式为+CH3COOHCH3COOCH(CH3)2+H2O;

②第一步反应的化学方程式为+NaOHNaBr+或+NaOHNaBr+H2O+CH3CH=CH2。

答案:①+CH3COOHCH3COOCH(CH3)2+H2O

②+NaOHNaBr+(或+

NaOHNaBr+H2O+CH3CH=CH2)

建模板·塑思维

1.有机合成路线的设计与评价

2.有机合成的两条常见路线

练模拟·提素养

1.(2024·菏泽模拟节选)神经系统药物普瑞巴林,在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛,以下为其一种合成路线。

已知:①Et代表乙基;

②RCHO+NCCH2COOR+H2O

请设计由1,3-丁二烯与尿素合成的路线。

【解析】合成,应制得HOOCCH2CH2COOH,则1,3-丁二烯应先与Br2发生1,4-加成,生成的碳碳双键再用H2还原,然后发生水解生成醇,再氧化生成羧酸。合成路线为

答案:

2.一种重要的有机化工原料即有机物X,下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。

已知:①X为芳香烃,其相对分子质量为92

②烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:

③(苯胺,易被氧化)

请写出以A为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

【解析】A是可与H2在催化剂、加热条件下生成,在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在碱性条件下水解生成。

答案:

【加固训练】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香醛A制备H的一种合成路线如下。

已知:

写出用A为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线:__________________________________________________。?

【解析】A为苯甲醛,合成路线:

。

答案: