30　专题七　大题突破　有机合成与推断综合题.pptxVIP

;1．有机合成与推断的试题结构;2．有机合成与推断的思维模型;1．(2025·云南卷，T18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如右(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。;回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称为________。

(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的________(填标号)不相同。

a．分子式

b．质谱图中的碎片峰

c．官能团;(3)D→F中另一产物的化学名称为_______。

(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_________________。

(5)F→G的反应类型为___________。;(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体

的结构简式为_____(填标号)。;(7)K→L的化学方程式为___________________________________。

(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式：

___________________________________________________________(不考虑立体异构)。;①能与FeCl3发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。

②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。

③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR″R?，R″和R?可以是H或烃基)。;[解析]A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。;(1)由A结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醛基。(2)观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b。(3)结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯。(4)E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为

。(5)F→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧;化反应。(6)I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c。(7)K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为―→＋CH3OH。(8)L结构简式为，;数为3，氮原子数为1，满足下列条件：能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1，说明其含有三个相同化学环境的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为;2．(2025·肇庆二模)布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。;(1)化合物Ⅰ的分子式为___________。化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为___________，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其

中一种化合物的结构简式：___________________。;(2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________(填标号)。

A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的p-pπ键

B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成

C．化合物Ⅲ属于卤代烃

D．化合物Ⅳ中，碳原子采取sp3和sp2杂化，并且存在手性碳原子;(3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。;(4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3，基于你设计的合成路线回答下列问题：

①反应过程中生成烯烃的结构简式为______________。

②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为

___________________________