脂类医学知识讲座培训课件.ppt

脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组成、化学结构和生理功能上有较大差异，但都具有脂溶性的有机化合物。

主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。

可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从动植物组织中提取出脂类化合物。

;第一节油脂和蜡;油脂是油(oil)和脂肪(fat)的总称。常温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪,呈液态的称为油。

（一）油脂的组成和结构通式

;天然油脂是各种三酰甘油的混合物，分子具有手性，都是L-构型，即在Fischer投影式中甘油C2上的脂酰基在碳链的左侧。;天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般含12至20之间的偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。除此之外，还有来自鱼油和海食品中的二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。;油脂中常见的脂肪酸;（二）脂肪酸的命名

脂肪酸的名称常用俗名，如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。

脂肪酸的系统命名法与一元羧酸的系统命名法相似，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系，分别为?编码体系、ω编码体系和希腊字母编号体系；命名时可用各种不同编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。

;脂肪酸碳原子的三种编码体系;简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。;人体内的不饱和脂肪酸按ω编码体系分为ω-3族（如?-亚麻酸）、ω-6族（如亚油酸）和ω-9族（如油酸）。族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。;?-亚麻酸是ω-3族多烯脂肪酸的母体，人体内只要从食物中获得?-亚麻酸就可以转化成ω-3族的多烯脂肪酸EPA和DHA。ω-3族的多烯脂肪酸对于心血管疾病的防治有重要作用。;（三）油脂的物理性质

1.纯净的油脂是无色、无臭、无味的中性化合物。大多数天然油脂由于含有少量色素、游离脂肪酸、磷脂和维生素等物质而呈现颜色(黄色和红色)。

2.油脂的密度均小于1g?cm-3,不溶于水,微溶于低级醇,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。

3.天然油脂没有恒定的沸点和熔点。含不饱和脂肪酸多时有较高的流动性和较低的熔点。

;（四）油脂的化学性质

具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性（若油脂中含不饱和脂肪酸）。

1.水解与皂化:油脂的碱性水解称为皂化。;1.1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值(saponificationnumber)。皂化值越大,油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。

2.皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时碱的用量。

3.油脂是一种混合物,除能皂化者外,还有约1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用,也不溶于水),这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。;2.加成

含有不饱和脂肪酸的三酰甘油可发生加成反应，可与氢、碘等试剂进行加成。

（1）加氢：含不饱和脂肪酸的油脂在催化剂作用下加氢，油脂中的不饱和脂肪酸即转变为饱和脂肪酸。加氢的结果：液态的油转化成半固态的脂肪。所以这种氢化也叫做“油脂的硬化”。氢化后的油脂不易变质,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。氢化反应常用Ni做催化剂,反应条件一般为110~190℃,1~3atm。;（2）加碘

100g油脂所能吸收碘的克数叫做碘值(iodinenumber)。碘值越大,三酰甘油中所含的双键数目越多,油脂的不饱和程度也越大。在实际测定中,由于碘与碳碳双键加成的反应速度很慢,所以常用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)的冰醋酸溶液与油脂反应,最后折算成碘值。

药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。如:

蓖麻油：碘值，80~90；皂化值，176~186

花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195;问题：皂化值与油脂相对平均分子质量有何关系？

碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸的碘值是否相同？为什么？;3.酸败（rancidity）

油脂久放后发生变质,产生难闻气味的现象叫酸败