含氮有机化合物--医用化学.pptVIP

医用化学 主编 薛会君 刘德云 三、 尿素 二、重要的含氮杂环化合物及其衍生物 （五）嘌呤及其衍生物 次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸 咖啡因 第3节 杂环化合物 一、生物碱的一般性质 （一）碱性 （二）沉淀反应 碘化汞钾（HgI2·2KI）试剂（与生物碱作用生成黄色沉淀）；碘化铋钾（BiI3·KI）试剂（与生物碱作用多生成黄褐色沉淀）；磷钨酸（H3PO4·12WO3）试剂、鞣酸、苦味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。 生物碱是指存在于生物体内，有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。 第4节 生物碱 一、生物碱的一般性质 （三）显色反应 0.01(1%) 钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显棕色，可待因显蓝色等。 钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液，浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。 第4节 生物碱 二、重要的生物碱 （一）麻黄碱 （-）－麻黄碱 （＋）－伪麻黄碱 第4节 生物碱 * 普通高等教育国家级“十一五”规划教材 第10章  含氮有机化合物 第1节 胺类 一、胺的结构、分类及命名 （一）胺的结构和分类 氨基 NH2 亚氨基 NH 次氨基 N 第1节 胺 类 一、胺的结构、分类命名 （一）胺的结构和分类 第1节 胺 类 一、胺的结构、分类命名 （二）胺的命名 乙胺 对甲苯胺 苯胺 乙二胺 三甲胺 二苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 2-甲基-4-氨基戊烷 1-二乙氨基丁烷 溴化三甲基十六烷基铵 氢氧化四甲铵 （二）胺的命名 二、胺的性质 1.胺的碱性和成盐反应 pKb 3.27 3.38 4.21 4.76 9.40 季铵碱的碱性最强 二、胺的性质 2.酰化反应 叔胺不发生酰化反应！ 3.胺与亚硝酸的反应 （1）伯胺与亚硝酸的反应 二、胺的性质 3.胺与亚硝酸的反应 （1）伯胺与亚硝酸的反应 氯化重氮苯 重氮基：-N+≡N 重氮化反应：芳香族伯胺在低温和强酸存在下，与亚硝酸作用则生成芳香族重氮盐。 偶氮基：-N=N- 二、胺的性质 3.胺与亚硝酸的反应 （2）仲胺与亚硝酸的反应 N-亚硝基二甲胺 N-甲基-N-亚硝基苯胺 二、胺的性质 对亚硝基-N,N-二甲苯胺 （绿色） （黄色） 3.胺与亚硝酸的反应 （3）叔胺与亚硝酸的反应 二、胺的性质 芳香胺苯环上的取代反应 此反应很灵敏，可用于芳香胺的鉴定 二、胺的性质 三、重要的胺 苯胺 胆碱和乙酰胆碱 苯扎溴铵（新洁尔灭） [HOCH2CH2N(CH3)3]+OH- 第2节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 酰胺 N-烃基取代酰胺 乙酰胺 3-甲基丁酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 第2节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 第2节 酰胺 二、酰胺的性质 （一）酸碱性 中性；酰亚胺略显酸性。 （二）水解 （三）与亚硝酸反应 （ 1 ）结构: （ 2 ）化学反应 a.弱碱性 b.水解反应 c.与亚硝酸反应 d.缩二脲反应 缩二脲生成 缩二脲反应 （3)丙二酰脲 丙二酸二乙酯 丙二酰脲 巴比妥酸 巴比妥类药物 对氨基苯磺酰胺（磺胺） 4)磺胺类药物 第3节 杂环化合物 组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳原子，这类环状化合物称为杂环化合物。 非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氧、氮、硫。 一、杂环化合物的分类和命名 （一）分类 以杂环的骨架来分类，分为单杂环和稠杂环。 单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环； 稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。 一、杂环化合物的分类和命名 （二）命名 杂环化合物的命名，通常采用音译法。如吡咯（pyrrole）, 吡啶（pyridine），嘌呤（purine）等。 杂环化合物环上原子的编号，一般从杂原子开始。