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2001 年 12 月 中国粮油学报 Vol. 16 ,No. 6
第 16 卷第 6 期 Journal of the Chinese Cereals and Oils Association Dec. 2001
松香酰基复合氨基酸表面活性剂的合成研究
谢文磊
(郑州工程学院化学化工系 ,郑州 450052)
摘 要 以菜籽粕和松香为原料,经菜籽粕的水解、松香酰氯化和缩合反应等合成了 N - 松香酰复合氨
基酸表面活性剂。实验结果表明 ,松香与三氯化磷反应制取松香酰氯的收率在 85 % 以上。菜籽粕用 6mol/ L
的盐酸在 105 ℃~110 ℃下水解 18h 制得复合氨基酸溶液 ,氨基酸得率为 89 % 。松香酰氯与复合氨基酸进行缩
合反应合成了松香酰基复合氨基酸 ,通过正交回归试验确立的最佳工艺条件为松香酰氯与氨基酸摩尔配比为
( )
1. 38 ∶1 ,反应温度22 ℃,反应时间4. 78h ,pH7~8 , 以丙酮/ 水 v/ v 1 ∶1 为混合溶剂 ,转化率达到 85. 3 % 。合成产
品具有良好的表面活性。
关键词 松香酰氨基酸 表面活性剂 合成 性质
0 前言 1 试验材料与方法
氨基酸系表面活性剂具有低毒、低刺激性、良好 1. 1 主要实验药品及仪器
的抗菌性和可生物降解性等特点 ,广泛应用于化妆 菜籽粕 :工业级 ,粗蛋白含量为 43 % , 河南信阳
品和洗涤剂等领域。N - 脂肪酰基氨基酸及其盐类 县油厂生产。
是氨基酸类表面活性剂的主要品种 〔1〕。制备氨基酸 三氯化磷 :分析纯 ,北京高利精细化学品有限公
系表面活性剂多采用合成氨基酸 ,存在原料价格高、 司。
供应稳定性差和产品性能不全面等缺点。我国每年 市售一级松香 ;其他试剂均为分析纯。
生产约 400 万吨菜籽粕 , 由于其中含有硫代葡萄糖 pH - 25 型酸度计 ,其他均为实验室常规仪器。
苷 ,它在酶的作用下可分解为具有毒性的异硫氰酸 1. 2 合成原理
酯、恶唑烷硫酮、硫氰酸酯和氰类物质 ,使其应用受 1. 2. 1 松香酰氯化
到限制。研究表明 ,菜籽粕在一定条件下水解 ,其中 3RCOOH + PCl 3RCOCl + H PO
3 3 3
的毒性物质可以有效地除去 ,可作为丰富的廉价的 R :松香酸骨架
复合氨基酸来源 〔2 〕。 1. 2. 2 缩合反应
松香是由天然松脂提炼制得 ,其主要成分是松 ①NaOH ②HCl
R’ CH COOH + RCOCl R’ CH COOH
香酸。利用松香酸具有的活性基团 ,可以合成一系
NH NHCOR
列与天然脂肪酸类结构相似的表面活性剂 ,这类表 2
面活性剂一般具有良好的生态性能 〔3 〕。本文利用菜 还可能
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