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第一节 多官能团化合物的命名 一、主要官能团的优先次序 含有多个不同官能团的化合物命名时,首先选择一官能团为母体,选择母体官能团时,比较各官能团的优先次序,以其中最优者为母体命名。 1.按照“官能团的优先次序”表,选择一个优先官能团为母体,根据母体官能团称为“某X”(X为化合物的类名)。 2.母体主链碳原子的编号从离母体官能团最近的一端开始,最后将取代基的名称和位次放在母体名称之前,即得全名称。 3.其他官能团和取代基均作为取代基,取代基的排列次序按“次序规则”(表9-2)的规定,较优基团后列出。 第二节 羟基酸 一、羟基酸定义 分子中既含有羟基又含有羧基的化合物称为羟基酸。羟基酸包括醇酸和酚酸两类。羟基连在脂族烃基上的称为醇酸;羟基连在芳环上的称为酚酸。根据羟基与羧基的相对位置不同,醇酸又可分为α-醇酸、β-醇酸和γ-醇酸等。 二、醇酸化学性质 醇酸受热或与脱水剂共热时,易发生脱水反应。脱水产物由于羟基和羧基的相对位置不同,脱水产物也不同。 1.α-醇酸脱水生成交酯 α-醇酸受热时,发生两个分子间的脱水生成六元环的交酯。 4.ω-醇酸缩聚生成聚酯 羟基与羧基相隔5个或5个以上碳原子的醇酸受热,发生多分子间脱水生成聚酯。 三、重要的醇酸 1.乳酸 α-羟基丙酸(CH3CHOHCOOH) 2. 酒石酸 α,β-二羟基丁二酸( HOOCCHOHCHOHCOOH)。 3. 苹果酸 α-羟基丁二酸(HOOCCHOHCH2COOH)。 4. 柠檬酸 β-羧基-β-羟基戊二酸 四、重要的酚酸 1.水杨酸和阿司匹林 水杨酸即邻羟基苯甲酸。 水杨酸与酸酐反应生成乙酰水杨酸即阿司匹林。 2.五倍子酸和丹宁 五倍子酸即3,4,5三羟基苯甲酸,又称没食子酸,是植物中分布最广的一种酚酸。 丹宁是五倍子酸的衍生物。因具有鞣革功能,又称鞣酸。 丹宁的种类很多,结构各异,但具有相似的性质。如是一种生物碱试剂,能使许多生物碱和蛋白质沉淀或凝结;水溶液遇三氯化铁产生蓝黑色沉淀;有还原性,易被氧化成黑褐色物质。 第三节 羰基酸 一、羰基酸定义 分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛基还是酮基,分为醛酸和酮酸。还可根据羰基和羧基的相对位置,分为α-、β-、γ- … 羰基酸。 二、α、(β)-酮酸 1. 丙酮酸 丙酮酸(CH3COCOOH)是最简单的酮酸,它是无色有刺激性气味的液体,沸点165℃(分解),易溶于水、酒精和醚。 2. 3-丁酮酸 3-丁酮酸(CH3COCH2COOH)是最简单而很重要的β-酮酸,又称乙酰乙酸。是无色粘稠液体,溶于水和乙醇。β-酮酸在受热或酶的作用下容易脱羧生成丙酮。 三、乙酰乙酸乙酯 结构特征:乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两个羰基,且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物,称为β-二羰基化合物。 2.特性及应用 (1) 特性 ①乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 ②分解反应 a.酮式分解 ③亚甲基上的反应 * * * * 第九章 取代酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的化合物称为取代酸。按照取代基的种类不同取代酸又可分为卤代酸、羟基酸、羰基酸等。 例如: 卤代酸 羟基酸 羰基酸 第一节 多官能团化合物的命名 第二节 羟基酸 第三节 羰基酸 选择母体的“官能团优先次序”表: -NO 、-NO2 、 -X、 -R(烷基)、 -OR(烷氧基)、 >C=C<、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、 -OH(醇)、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、 -COOH、等 二、多官能团链状化合物的系统命名法 N-甲基-2-羟基-4-氯丁酰胺 2-氨基乙醇 2-氨基-4-甲氧基丁酸 例如
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