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脒基配体/PdCl2催化Suzuki反应研究
刘丰收，丁小婷，申东升*，王婴
（广东药学院 医药化工学院 广东 广州 510006）
摘要：本论文合成和表征了一系列具有不同位阻和电子效应取代基的脒基配体。研究表明脒基配体在有氧条件下，与氯化钯原位作用能有效地催化不同溴代反应物与苯硼酸的Suzuki偶联反应。考察了配体结构、反应温度和溶剂对反应的影响，实验结果发现脒基配体上具有大体积和推电子取代基有利于偶联反应的进行。而提高反应温度和引入质子性极性溶剂也是提高偶联反应的有效途径。
关键词：脒基配体，氯化钯，Suzuki偶联，溴代物
Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reactions with amidinate Ligands
Liu Feng-Shou, Ding Xiano-Ting, Shen Dong-Sheng *, Wang Ying
School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangdong Pharmaceutical University, GuangZhou, 510006, China
Abstract: A series of amidinate ligands with different steric and elctronic substituents were synthesized and characterized. Combination of amidinates with PdCl2 in situ furnished excellent catalyst precusors for the Suzuki coupling of various brominated substrates with phenylboronic acid under aerobic condition. The effects of varying ligand structure, temperature, and solvent on the performance of the cross-coupling reaction were investigated. The result showed that the ligand with bulky and electron-donating group was more efficient. Besides, the optimization experiments revealed that the improvement of temperature as well as the polarity of the proton solvent was turned out to be the effective method for the cross-coupling reaction.
Keywords: amidinate ligands, PdCl2, Suzuki coupling, brominated substrates
钯金属催化的C-C偶联反应在近几十年来受到化学界的广泛关注[1-2]，而经卤代芳烃和有机硼试剂偶联的Suzuki偶联反应是其中最重要的一种方法，它广泛应用于合成含有联苯类结构的天然产物、医药、农药以及功能高分子材料[3-10]。和其他钯催化的偶联反应一样，Suzuki
联系人介绍：刘丰收：博士（1981-），从事有机及高分子合成，Email: fengshou2004@126.com；
申东升：教授，硕士生导师（1961-），从事有机合成研究，Email: sds8@，联系电话（0
基金项目：国家自然科学基金和广州市番禺区科技攻关项目资助（2010-z-13-1）.
偶联反应的催化效果主要受控于配体结构。其中具有大位阻和推电子基团的有机膦配体因其良好的配位能力和稳定的催化作用显示出了优越的催化活性[11-14]。尽管有机膦配体有着很好的催化性能，然而大多数膦配体对空气和水敏感而且有毒，在合成过程中需要无氧操作来尽量减少配体的氧化，这导致了膦配体的合成和应用受到了很大的限制。基于以上原因，开发非膦配体用于Suzuki偶联反应成为科研工作者新的研究方向。最近Nolan等开发的N-杂卡宾因其与金属活性中心能形成稳定配合物而且易通过修饰而改变空间位阻，具有很高的催化活性，引起了研究者的兴趣[15-16]。N-卡宾钯配合物很稳定，但N-卡宾配体依然存在对氧气敏感的缺点。所以开发对水和空气稳定的新配体是发展非膦
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