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实验二十三 乙酰水杨酸的合成 Experiment 23 Preparation of acetylic salicylic acid 【实验目的】 1、学习制备乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验方法及其实验原理。 2、巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 【实验内容】 实验原理 乙酰水杨酸，俗称阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。 反应方程式： 反应时，水杨酸分子之间可发生缩合反应，生成少量的聚合物： 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。 水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 实验仪器与药品 仪器：锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、表面皿 药品：水杨酸、乙酸酐、乙酸乙酯、饱和碳酸钠溶液、1％氯化铁溶液、浓硫酸、浓盐酸 实验流程图： 四、实验关键及注意事项 1、仪器要全部干燥，药品也要提前经干燥处理，醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2、本实验中要注意控制好温度（水温90℃左右），乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。 3、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质，可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3 mL 水的试管中，加入1~2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 4、为了得到更纯的产品，可以用乙酸乙酯进行重结晶。 五、思考题 1、水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？（催化作用，夺取水杨酸中酚羟基中的氢，增大其亲核性） 2、 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。（醚） 3、本实验中可产生什么副产物？加水的目的是什么？（稀释浓硫酸，防止后面用水洗涤时，放出大量的热量，使阿司匹林分解） 4、通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？（FeCl3 aq.） 5、混合溶剂重结晶的方法是什么？ 附：主要试剂及产品的物理常数（文献值） ?名 称 分子量 m.p.or b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 159(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.15 135(s) 微溶 易 易